La chiesa di Santa Maria Maddalena venne costruita nella metà del secolo XVIII, in una fase di ampliamento e abbellimento urbano, anche se le sue origini probabilmente sono molto più antiche. Infatti le prime fonti risalgono al secolo XIII, quando era intitolata a San Gregorio e sorgeva, annesso alla chiesa, un covento. La chiesa della Maddalena è l'unico esempio, presente in città, di facciata orientata a est (mantenuta anche nelle varie ricostruzioni), che è testimonianza di un'antica disposizione medievale ai margini della città lungo la strada proveniente dall’antica porta di Sant’Angelo.
L’antica chiesa fu riedificata da Giovanni Della Rovere nel 1480 forse pericolante per i danni subiti dall’alluvione del 1472. Il nuovo complesso venne concesso dall'allora vescovo Marco Vigerio I Della Rovere ai Padri Francescani Conventuali. A seguito della soppressione degli ordini religiosi operata dai francesi nel 1797, l’antico ospedale della Misericordia venne trasferito nei locali del convento.
Il prospetto esterno della chiesa fu realizzato secondo i canoni dell’architettura del XVIII secolo: riccamente decorato da rilievi in laterizio, ha un portale con cornice modanata sovrastata da un timpano curvilineo molto aggettante. L’interno della chiesa è ad una sola navata, con le pareti laterali concave che definiscono quattro nicchie, due per lato, scandite da lesene che sostengono un’alta decorazione modanata; ai lati dell’altare due cappelle gentilizie a pianta rettangolare contengono i sepolcri della famiglia Fagnani.