Penna San Giovanni, ubicato a ridosso di uno sperone roccioso tra le valli dei fiumi Salino e Tennacola, si eleva a 672 m s.l.m.. Circondato da una campagna di alta collina, domina il territorio dalla catena dei Monti Sibillini alla costa Adriatica e vanta una straordinaria bellezza paesaggistica; è inoltre di notevole interesse turistico-termale grazie alle acque salso-bromo-iodiche-solforose. Fu patria del Beato Giovanni da Penna, seguace di S. Francesco, ricordato nei Fioretti, e dello storiografo Giovanni Colucci (sec. XVIII), autore della monumentale opera Antichità picene. Sulla base di alcuni reperti archeologici, si fa risalire la sua origine all’epoca romana. Del periodo medievale, Penna conserva il tratto della primitiva cinta muraria con torre quadrangolare aggettante e le porte. Tra gli edifici sacri sono degne di nota la Pieve di San Giovanni Battista, che custodisce una statua quattrocentesca del Santo in legno di cedro, e la Chiesa di San Francesco, ornata di affreschi quattrocenteschidel '400 (attualmente chiusa al pubblico).
Da menzionare anche il Teatro Comunale che, edificato intorno al 1780 all'interno del Palazzo dei Priori, è una sala teatrale in stile barocco, di modeste dimensioni, progettata e realizzata quasi interamente in legno dal pittore locale Antonio Liozzi (1730-1807). Lasciato per anni in disuso e in stato di abbandono, è stato oggetto di recupero ultimao agli inizi degli anni '90 del secolo scorso.
Il centro storico, i monumenti e i musei del Comune sono parzialmente fruibili. Per informazioni scrivere al Numero Verde del Turismo della Regione Marche (numeroverde.turismo@regione.marche.it) o contattare i telefoni indicati sotto.