Il primo insediamento risale all'XI secolo dove sorgeva l'antica pieve di San Benedetto sorta sul sepolcro di San Benedetto, patrono della città. Di questo vecchio edificio rimane ben poco, perchè, tra il 1775 e il 1778, venne modificato dall'architetto milanese Pietro Augustoni, il quale elaborò una chiesa in stile neoclassico, piuttosto semplice. Interamente in laterizio con facciata con cornici e paraste e timpano in pietra, all'interno spiccano i finestroni della navata adornati da artistiche vetrate policrome a mosaico che riproducono le simbologie dei sacramenti. Alla destra di chi entra si trova murata una lapide ritenuta da sempre una parte di quella posta sul sepolcro del martire Benedetto.  Nella chiesa sono conservate, oltre a reperti, epigrafi e lapidi, diverse altre opere: una pala del 1707 del pittore fermano Ubaldo Ricci relativa all'ultima cena, una pala della Madonna del Rosario del XVI secolo attribuita al pittore ascolano Nicola Antonio Monti e un'altra della Madonna del Carmelo, di anonimo, del XVIII secolo; inoltre il simulacro dell'Immacolata Concezione realizzata nel 1856, un Cristo Morto della seconda metà dell'Ottocento e soprattutto l'altare di San Benedetto martire con reliquie del Santo.