SAN BENEDETTO DEL TRONTO- RIPATRANSONE - OFFIDA - SAN BENEDETTO DEL TRONTO- LUNGHEZZA: 62,9 km- DIFFICOLTA': MEDIA. 

Una salita faticosa dal mare di San Benedetto del Tronto (Bandiera Blu), su per le colline ricamate dai campi di girasoli e dai vigneti fino a Ripatransone, prima tappa di questo percorso. Fermatevi per godere di questa spettacolare vista che arriva fino al Conero a nord e al Gargano a sud.

Ripatransone (Bandiera Arancione) è una città medievale che tra le sue vie nasconde molti gioielli architettonici rinascimentali e barocchi. Si riparte in discesa verso Offida (Borghi più belli d'Italia), città nota per l’antica lavorazione dei merletti al tombolo; il suo centro storico merita sicuramente una visita. Da qui di nuovo in strada, o meglio in discesa, verso il mare e in poche pedalate siete di nuovo sul lungomare di Porto d’Ascoli.