Tra il febbraio e il marzo 1471 la Vergine apparve più volte nel territorio di Monsano chiedendo a tre personaggi del luogo che nei pressi dell'olmo venisse edificata una Cappella in suo onore , dove ci sarebbe stata grande devozione e dove la Vergine avrebbe impetrato prodigi e miracoli! La Madonna apparve all'olmo dapprima al pastorello Gaspare di Calvise che riportò la richiesta ai "massari" di Monsano i quali non credettero e forse lo derisero, poi a Gregorio della famiglia dei notabili, quindi a fra Giordano, un eremita che soggiornava e pregava nella non lontana chiesa degli Aroli, sempre con la stessa richiesta. I tre veggenti riferivano che la Madonna era scesa dall'olmo e aveva tracciato a terra (forse sulla neve dato il periodo) il perimetro in cui voleva che fosse edificata la Cappella. Dopo l'iniziale diffidenza dei "massari" di Monsano e dello stesso parroco, trovarono ascolto e il 12 marzo 1471, festa di S. Gregorio patrono, il popolo di Monsano si portava processionalmente all'olmo a dare inizio alla costruzione di una piccola Cappella (m. 6 x 4). La fama delle apparizioni e dei miracoli che si verificavano nel Santuario si sparse rapidamente nei luoghi vicini e lontani tanto da provocare l'accorrere di fedeli e di pellegrini con affluenza di offerte. Il comune di Jesi si interessò alla vicenda fino al punto di deliberare una richiesta, al Pontefice Sisto IV° da poco eletto, che doveva esonerare il vescovo di Jesi (Tommaso Ghisleri 1464-1505) da ogni potere riguardo al Santuario. Doveva essere la città di Jesi ad esercitare la piena giurisdizione sulla Cappella espropriandola di fatto anche alla gente di Monsano che si era mossa per la sua costruzione.

Il vescovo Ghisleri riuscì a rivendicare la giurisdizione ecclesiastica sulla Cappella e si pose con sensibilità rinascimentale e con viva pietà mariana ad ampliarla ed abbellirla. Fu nominato un frate francescano come cappellano e poiché la costruzione iniziale era troppo angusta per accogliere le folle di fedeli la Cappella venne inserita in una chiesa più grande e ornata da dipinti assai pregiati commissionati al pittore Andrea di Bartolo che, al di la della pregevolezza delle opere per la loro dignità artistica, dipinse anche le iscrizioni le quali attestano la storia dettagliata delle apparizioni con tutte le loro circostanze. 

Esternamente alla chiesa il vescovo fece costruire un porticato che servisse da ricovero temporaneo per i pellegrini, sostenuto da più archi e nelle lunette degli archi fece affrescare da Andrea di Bartolo la storia con relativi epigrafi delle apparizioni. Di questi dipinti abbiamo la fedele riproduzione nelle preziose quattro pergamene miniate fatte eseguire dal comune di Monsano da un anonimo artista, prima che l'opera originale andasse perduta. (Le pergamene originali, inchiostro su pergamena mm. 360 X 240, realizzate nel 1653, sono custodite nel museo diocesano di Jesi).

1. la Natività di Maria
2. la Annunciazione
3. lo Sposalizio della Vergine
4. la Visitazione
5. l'Adorazione dei pastori
6. la Presentazione al tempio
7. Il battesimo di Cristo
8. la Immacolata Concezione