La caratteristica principale del territorio della Vallesina è la serie di borghi storici, cinti da mura e ricchi di cultura e musei, che si distendono sulle colline; sono i cosiddetti “Castelli di Jesi”: Belvedere Ostrense, Castelbellino, Castelplanio, Cupramontana, Majolati Spontini, Mergo, Monsano , Montecarotto, Monte Roberto, Morro D’Alba, Poggio San Marcello, Rosora, San Marcello, San Paolo di Jesi, Santa Maria Nuova, Serra de’ Conti, Serra San Quirico, Staffolo.
Jesi è il centro principale della Vallesina che si sviluppa lungo il medio corso del fiume Esino, da Serra San Quirico alla foce presso Rocca Priora (Comune di Falconara Marittima). Dominata dalla sagoma del S. Vicino, la valle è chiusa da colline degradanti verso il mare che svelano i paesi arroccati sulle sommità. La città di Jesi, che ha dato i natali all’imperatore Federico II di Svevia e al musicista Giambattista Pergolesi, vanta una cinta muraria tra le meglio conservate delle Marche, dotata di porte, torrioni quadrati, poligonali e cilindrici e cortine coronate da beccatelli. In Piazza Federico II sorge la Cattedrale di San Settimio. Il Palazzo della Signoria, realizzato da Francesco di Giorgio Martini in eleganti forme rinascimentali, ospita la Biblioteca Planettiana e l’Archivio storico comunale. Il Teatro Pergolesi, edificato tra il 1791 e il 1796, domina Piazza della Repubblica. In via XV Settembre si erge Palazzo Pianetti (sec. XVIII), sede della Pinacoteca Civica, che custodisce capolavori di Lorenzo Lotto e la grandiosa galleria a stucchi rococò.
La celebrità di questa zona è legata al Verdicchio dei Castelli di Jesi, uno dei più grandi vitigni autoctoni d'Italia.
Il vino Verdicchio è uno dei vini DOC più famosi e storicamente conosciuti delle Marche; il vino Verdicchio Castelli di Jesi Riserva è anche riconosciuto DOCG. Tra i vini rossi il più noto è il vino DOC Lacrima di Morro D’Alba, prodotto nel territorio del comune di Morro D’Alba.
E sono proprio le colline coperte da vigneti a dare il benvenuto al visitatore che inizia il suo viaggio in questi luoghi. Da Jesi, si possono effettuare numerose escursioni alla scoperta di questo territorio, fuori delle zone di forte concentramento turistico. Un territorio che scoprirete al proprio ritmo dai borghi di charme alle antiche chiese e abbazie, dai piccoli musei alle cantine.