Fu inaugurato nel 1875, nell'area di un palazzo cinquecentesco detto "Il Palazzaccio" della famiglia Pagani, a cui apparteneva il noto pittore Vincenzo, nato a Monterubbiano (1490 – 1568) e a cui è dedicato il teatro. Il disegno fu realizzato dall'architetto Francesco Ridolfi di Ancona, mentre la direzione dei lavori fu affidata a Luca Galli. La facciata neoclassica è in laterizio, mentre il piano terra è in bugnato. L'interno, seppure di non grandi dimensioni, offre un esempio di grande equilibrio tra le parti. La pianta della sala è a ferro di cavallo con tre ordini di palchi, dove il primo ordine è dotato di un particolare parapetto ligneo con disegno a traforo e decorazione dorate. Sulla volta dipinti di Maranelli di Sant'Elpidio e poi in pittura monocroma quelli di Raffaello Sanzio e di Vincenzo Pagani. Servono ad inquadrare il tondo centrale dove sono rappresentate tre Muse, dai cui attributi sembra di poter riconoscere quella della Musica (Erato con la lira), della Tragedia (Melpòmene con la maschera) e della Poesia (Calliope con lo stilo e il papiro), figure allegoriche in relazione ai personaggi storici rappresentati. Il sipario storico realizzato nel 1881 è opera dello scenografo Alessandro Bazzani, come omaggio a Vincenzo Pagani, raffigurato con gli strumenti del mestiere (tavolozza e cavalletto) in atto di dipingere una tela. I restauri iniziati dal Comune nel 1984 hanno permesso la riapertura del teatro nel 1999. Il teatro è sede dell'Accademia di canto "Beniamino Gigli", che promuove una serie di attività legate alla didattica, oltre a concerti, manifestazioni canore ed opere liriche.