Montegranaro è uno dei più grandi centri della Provincia di Fermo, posto a 279 m. s.l.m., tra i fiumi Chienti a nord ed Ete Morto a sud. La tradizione ne vanta l’origine romana e ne tramanda il nome Veregra, ma nei documenti Montegranaro compare per la prima volta nel sec. IX, nel Choricon Farfense. Libero comune nel sec. XII, nel 1387 diviene feudo della famiglia veneziana degli Zeno. Nel 1443, dopo il saccheggio del Piccinino, passa sotto il dominio degli Sforza e quindi sotto lo Stato Pontificio fino all'Unità d'Italia.
Montegranaro è un centro calzaturiero di grande rilievo e la diffusione di tale attività risale al tardo '700. La maggior parte dell'artigianato locale si basa oggi proprio sulla produzione di scarpe ed accessori da parte di medie e grandi imprese. Attraverso la continua ricerca tecnologica e di stile, oggi Montegranaro si colloca nel panorama mondiale tra i maggiori centri di produzione di calzature di alta qualità.

Per quanto riguarda il patrimonio artistico, tra i monumenti più significativi di architettura reliogiosa ricordiamo: la Chiesa di Sant'Ugo, erroneamente definita “cripta” o “criptoportico”, in realtà una costruzione romanica databile intorno all'anno 800 d.C.; la Chiesa di San Serafino da Montegranaro, intitolata all'omonimo santo (Montegranaro 1540-1604),  però sepolto nella chiesa dei Cappuccini in Ascoli Piceno, dove morì; la Chiesa di San Francesco, che presenta un notevole portale in travertino con ricchi fregi, colonne tornite e lo stemma di papa Sisto V all'apice dell'arco; la Chiesa dei SS. Filippo e Giacomo, di fondazione farfense, che custodisce una tela, attribuita alla scuola del Barocci, raffigurante la circoncisione di Nostro Signore.
Di grande interesse sono anche i palazzi gentilizi Conventati, Ranier-Luciani e Cruciani. Notevole anche il Torrione, un antico mulino fortificato risalente a prima dell'anno 1000, edificato nella pianura del fiume Chienti, nell'omonima contrada. Nel territorio comunale sono diffuse e ancora ben conservate case di terra cruda, testimonianze di un'antica civiltà contadina.
L'evento più importante che ha luogo d'estate a Montegranaro è il Veregra Street Festival, uno dei più importanti festival italiani di artisti di strada, con numerosissimi spettacoli che rappresentano le varie espressioni dell’arte urbana: teatro di strada, musica, danza, teatro di figura, circo contemporaneo.