L'origine dell'abbazia risale al VII sec. quando un primitivo monastero benedettino sembrerebbe essere stato eretto in un terreno donato al papa dalla regina longobarda Teodolinda. Venne distrutto nel 1126 dai Saraceni per poi essere ricostruito dai monaci cistercensi che lo denominarono Santa Maria in Castagnola.
Si tratta di una delle tre abbazie costruite dai monaci cistercensi di Clairvaux in Italia, comprendenti anche un’altra abbazia presente nelle Marche, a Fiastra (Urbisaglia).

L'abbazia è ricordata in documenti a partire dal Mille, periodo al quale risalgono i resti della primitiva chiesa in stile romanico.
La struttura attuale fu fondata, secondo la tradizione, nel 1172 da monaci cistercensi, riutilizzando i resti della precedente costruzione. Nel 1248 l’abbazia può contare su ben quaranta monaci, ciò testimonia la vasta estensione e la grande importanza del complesso monastico, tanto da diventare oggetto delle mire espansionistiche del libero comune di Jesi e in seguito anche di Ancona. Il chiostro e i circostanti ambienti abbaziali sono stati rinnovati nel tardo ‘500.

La chiesa abbaziale, in particolare, è un notevole esempio di architettura cistercense: tre navate, transetto e abside quadrata. La facciata romanica ha due spioventi, con grande rosone sormontato da una bifora ed un fastigio cuspidato, sopra cui scorre una fascia di archetti.

Nel rispetto dell’architettura cistercense, il monastero era situato a sud della chiesa  e in tale area si trovavano i locali comuni, mentre ad est si trovavano i locali dei monaci coristi e ad ovest i magazzini per il lavoro.

Nell'interno dell'abbazia una preziosa scultura in pietra policroma raffigura una Madonna con bambino del XII secolo.

Questo edificio ce lo aspetteremmo in luogo solitario, isolato, invece sorge al centro della cittadina, preceduto da un’area verde. Esso ha dato il nome alla città e ne ha promosso la nascita e lo sviluppo nei secoli trascorsi, così ora ne resta il cuore e la memoria storica.