Adiacente alla chiesa di S. Rocco, venne edificata nel 1512 la chiesa della SS. Annunziata, di proporzioni ridotte corrispondente all’attuale presbiterio. Dieci anni dopo venne realizzata, per volere della Confraternita del S.S. Rosario, una Pala raffigurante la Madonna e S. Giustina con i quindici Misteri del Rosario, opera di Gianfranco Guerrieri di Fossombrone. Dal 1844 al 1846 la Chiesa fu restaurata ed ampliata e nel 1851 venne ultimata la gradinata d’ingresso e il portone in pietra, opera dello scalpellino Emidio Giovannozzi di Ascoli Piceno. Dal 1876 al 1888 la chiesa ospitò il corpo di S. Basso Martire Patrono di Cupra Marittima, poi dal 1888 vi fu trasferita la giurisdizione della Parrocchia dei S.S. Andrea. Nel 1973 la chiesa venne affidata ad un gruppo di giovani perchè ne diventasse sede permanente di un Presepe Poliscenico, che venne distrutto nel 1982 dal crollo del fatiscente tetto. Dal 1987 l’Associazione Amici del Presepio Permanente incominciò la ricostruzione del Presepe e nel 1991 l’Associazione ricostituì e conglobò la vecchia confraternita in Confraternita del S.S. Rosario e del Presepe Permanente.