Il sottosuolo di Osimo, come quello di molti altri centri della penisola, è percorso da una fitta rete di gallerie, ambienti sotterranei scavati a più livelli e cunicoli, spesso collegati tra loro verticalmente mediante pozzi o camini realizzati per differenti funzioni da quelle difensive, a funzioni di tipo idraulico a servizio di cisterne e fonti, a quelle rituali o di riunioni segrete, ma anche abitative come dimostrano le grotte in prossimità di Porta Musone e come nascondigli. I documenti scritti e le fonti storiche riportano rare notizie a proposito di questi ipogei artificiali che dovevano probabilmente rappresentare luoghi fondamentali per la difesa e la sopravvivenza della comunità.
Le Grotte di Osimo sono ricche di bassorilievi a carattere religioso ed esoterico come quelle presenti nelle Grotte del Cantinone o come la triplice cinta e la croce a otto punte delle Grotte Simonetti, simboli legati all’Ordine dei Templari e al Sovrano Militare Ordine di Malta che avevano nella zona il più importante insediamento per estensione territoriale e per influenza esercitata del centro Italia. Una città sotterranea da scoprire lentamente, scrigno prezioso e custode di simbologie che fanno di questi ipogei un luogo misterioso che incanta e seduce.