Salendo per una strada che parte dalla S.S. 361 in prossimità del cementificio ma dal lato opposto, si raggiunge l’antichissimo monastero della Madonna delle Macchie di Gagliole. Si tratta di un complesso edilizio monastico costruito in più fasi a partire almeno dal XIV secolo. Il complesso è costituito da un quadriportico sul quale si affacciano alcuni edifici monastici e due chiese. La più antica di queste ultime è un edificio gotico con portali a sesto acuto e volte a crociera, all’interno del quale sono presenti vari affreschi attribuiti al pittore Diotallevi di Angeluccio del XIV secolo ed altre pitture, ora in parte distaccate e conservate al museo Diocesano di Camerino, risalenti al XV secolo ed eseguite da un anonimo artista detto Maestro delle Macchie. Adiacente a questa prima chiesa ne esiste un’altra, ottenuta chiudendo con un muro un antico portico. Anche in questa chiesa esistono vari affreschi votivi: di particolare pregio, nella parete absidale, è una grande Assunzione risalente al periodo a cavallo fra XV e XVI secolo di ispirazione signorelliana.

Nella chiesa originaria due immagini della Vergine con Figlio e un Santo portano forse la firma del Maestro di Esanatoglia, mentre è ancora visibile la traccia della scuola di Camerino nel Sant’Antonio Abate e nel San Rocco che si notano poco più avanti e nelle tracce di una Crocifissione, di una Madonna col Bambino e di un San Venanzio Martire. Nella seconda chiesa un ampio florilegio di affreschi votivi alcuni dei quali mostrano la mano di Girolamo di Giovanni: la Madonna del Latte, un San Bernardino da Siena ed un Sant’Antonio Abate che data 1483.

Oltre a quelli di passaggio in direzione Roma-Loreto, giungevano in pellegrinaggio alle Macchie uomini e comunità del territorio limitrofo.  Exvoto, pellegrinaggio, offerta al santuario, devozioni, sono altrettanti segni della religione popolare che risente del fascino del bosco, dell'eremo, della pausa festiva. La molteplicità d'immagini fa pensare che Vergine e Santi fossero anche considerati potenze benefiche e taumaturgiche. I soggetti attengono alle esigenze di tutti: Madonne, S. Antonio protettore degli animali, San Rocco e San Donnino, protettori nell'ordine dalla lebbra e dai cani idrofobi, San Venanzio, patrono diocesano e protettore dalle cadute.