L’itinerario inizia qui, ad Ascoli Piceno, in una delle piazze in stile rinascimentale più belle del mondo, Piazza del Popolo. Percorrendo gli splendenti lastroni di marmo travertino della Piazza, lasciandosi alle spalle la Chiesa di San Francesco e dirigendosi verso Piazza dell’Arringo, si raggiunge la Cattedrale di Sant’Emidio, Basilica ricca di opere d’arte. La facciata, realizzata tra il 1529 e il 1539 su disegno di Cola dell’Amatrice, è la porta d’accesso ad una miriade di straordinarie opere d’arte, su cui svetta sopra l’altare lo splendido Polittico di Carlo Crivelli. Sfuggito alle spoliazioni napoleoniche che hanno depauperato il patrimonio pittorico italiano nel corso dei secc. XVIII, l’imponente opera, che descrive i tratti regali della Vergine, è l’unica realizzata dal maestro veneto ad essersi conservata integra in tutte le sue parti, compresa la complessa cornice.
Ma la ricchezza di opere d’arte di prim’ordine in questa zona caratterizza anche il territorio circostante. A Comunanza, la Chiesa originaria di S. Caterina d’Egitto, in stile neoclassico, è ricca di statue di Santi e stucchi dell’artista ascolano Domenico Paci e una suggestiva Via Crucis di scuola carraccesca del XVII sec. Di notevole interesse sono le opere raffiguranti S. Giovanni Battista, S. Giuliana e le anime del Purgatorio e La Madonna di Loreto di Giuseppe e Pierleone Ghezzi e Antonio Mercurio Amorosi, artisti di grande fama e originari di Comunanza, attivi a Roma tra il XVII e il XVIII secolo.
Anche la Chiesa di S. Filippo e dell’Immacolata Concezione, a Ripatransone, edificata su progetto dell’architetto romano Francesco Massari, allievo e collaboratore del Borromini, è una perla da visitare. Ha l’interno riccamente decorato in ori e stucchi, opera del milanese Mastro Tobia e del perugino Lorenzo Vibi. La cripta ospita dal 1996 il Museo della Civiltà Contadina ed Artigiana del medio Piceno.
A Montefiore dell’Aso si trova un altro edificio religioso ricco di fascino. Si tratta della Chiesa di S. Francesco, edificata, secondo quanto riportato dalla Bolla di Papa Innocenzo IV del 17 giugno 1247, grazie alle elemosine raccolte dai frati francescani. Nella parte sottostante il sepolcro del Cardinale Gentile Partino, vi sono alcuni riquadri raffiguranti cinque colli con in cima cinque querce, o roveri. L'autore del monumento, rimasto ignoto, si pensa fosse un'artista che abbia operato presso la corte angioina, ambiente con il quale il cardinale doveva essere particolarmente legato.
Gli stessi discendenti del Cardinale Partino, commissioneranno a Carlo Crivelli, intorno al 1470, uno splendido polittico, per abbellire ancora di più la Chiesa di San Francesco.