Disteso su un colle a 280 metri d’altezza sorge Monteprandone, terra natia di S. Giacomo della Marca, protettore dei bambini. Nascosto tra il verde dei pini del centro storico, il Palazzo del municipio custodisce il Museo dei Codici autografi che contiene l’antica biblioteca di S. Giacomo, mentre a 1 km dalle mura, luogo di forte spiritualità è il Convento di S. Maria delle Grazie. 

All’interno, oltre a cimeli del Santo si possono ammirare una Madonna con bambino di arte toscana e un crocifisso di Cola D’Amatrice. Attraversando le colline ricche di cantine e vigneti, dove gustare un bicchiere di Bianco Falerio dei Colli Ascolani Doc, si raggiunge il Quercus Park di Ripatransone (prenotare 24 h prima al 3287734064). Ubicato all'interno di un bosco di querce, farà divertire i più piccoli tra carrucole, liane e ponti di legno. 

Gli appassionati di cultura potranno perdersi tra il Museo Bonomi Gera, il Museo Archeologico e il Museo della civiltà contadina, mentre per gli sportivi c’è un lungo percorso ciclabile (www.marcheourdoor.it) fino a Cossignano, dove ammirare la Porta di S. Giorgio e gli affreschi della Chiesa dell’Annunziata. I più allenati possono pedalare fino a Castignano, famoso per la coltivazione dell’anice verde e la millenaria presenza dei Templari, testimoniata dalla formella dell’Ordine dei Cavalieri sul portale della Chiesa di S. Maria del Borgo.