Castelplanio sorge sulla riva sinistra del fiume Esino, a circa 305 m s.l.m.
Le sorti della località seguirono quelle dell’abbazia di S. Benedetto dei Frondigliosi. Quando essa, già nel XII secolo, divenne feudo del vescovo di Jesi, il vicino Castel de Plano fu fortificato e considerato suo baluardo militare e ostacolo al dilagare di eventuali nemici nella vallata. Nel Quattrocento poté quindi resistere agli attacchi di Francesco Sforza che tuttavia riuscì a conquistarlo nel 1433. Dieci anni più tardi Nicolò Piccinino, chiamato dal pontefice nella Marca per cacciare le truppe sforzesche, pose l’assedio e infine lo distrusse. Gli abitanti sopravvissuti lo riedificarono a proprie spese sui resti del precedente, fortificandolo con una doppia cinta muraria, provvista di torrione, rivellini, ponte levatoio e di un’unica porta di accesso. Da allora Castelplanio si tenne sempre legato a Jesi come uno dei suoi castelli, seguendone la storia.
Tra gli edifici di interesse storico artistico si segnalano il palazzo comunale, Palazzo Fossa-Mancini, sede della civica raccolta d'arte, storia e cultura, e la Chiesa di S. Sebastiano, costruita nel 1878 su un vecchio progetto dell’ architetto Capponi, che conserva una terracotta policroma del busto di S. Sebastiano del XVI secolo, attribuita a Mattia della Robbia, una bella tela raffigurante la Crocifissione di Claudio Ridolfi (16° sec), una statua in legno dorato di S. Giuseppe del XVII secolo. Nella chiesa era conservato un polittico di Lorenzo Lotto, i cui pannelli superstiti oggi si trovano presso i Musei Statali di Berlino.
Da visitare anche parte del Castello, del quale rimangono due torrioni e alcuni tratti della base scarpata, la Chiesa di Sant'Anna nella frazione Piagge e la Chiesa del Santissimo Crocifisso, che contiene un crocifisso ligneo di Pierdomenico Nofrisci detto il Barnaro, del 1639, e un organo del 1700.
Un sito di grande attrazione turistica è l’Abbazia di San Benedetto de' Frondigliosi, fondata prima del 1200. Della costruzione originale rimangono una parte del chiostro e la loggia in stile romanico. Il resto è frutto di restauri ed espansioni successive, in particolare tra i secoli XV e XVIII ad opera di Tommaso Ghislieri, vescovo di Jesi dal 1464 al 1505, e di Camillo Borghese, vescovo di Jesi dal 1597 al 1599, divenuto poi papa Paolo V. All'interno si trovano tele ed affreschi del Cinquecento.
Un interessante sito turistico è il Sentiero del Granchio Nero, percorso naturalistico che da Macine, seguendo il fosso del Maltempo, giunge fino a Rosora. È così chiamato per via di un endemismo che popola questa zona. Un sito particolare è Fonte Vecchia, un'antica fonte databile attorno al 1300 che venne menzionata dallo storico Giuseppe Colucci nel 1793; nei pressi di Castelplanio si trova una torre romanica, che dà il nome all'antica strada dov'è situata.
A Castelplanio si produce vino Verdicchio D.O.C. e il Comune fa parte delle Associazioni Città del Vino e Città dell'Olio. La Vineria di Castelplanio è stata ricavata dalla ristrutturazione delle cantine del Palazzo Fossa Mancini; è un centro per incontri, degustazione dei prodotti tipici e promozione turistica del territorio. A partire dal gennaio 2010, il Comune di Castelplanio ne ha affidato la gestione alla Pro Loco locale che organizza serate a tema, incontri, cene e degustazioni.
Tra le sagre più longeve della Vallesina si ricorda la sagra della Crescia sul Panaro, che si svolge l'ultima settimana di luglio, dedicata ad un piatto popolare della cucina tradizionale marchigiana: la polenta. Essa viene stesa con il matterello e cotta sopra una piastra metallica munita di manico (il panaro), per poi essere farcita con verdure e salsiccia. Eventi collaterali quali mostre di antiquariato, artigianato, spettacoli, taverne e l’immancabile Verdicchio Doc arricchiscono l’evento.
Nella frazione Piagge, nella chiesa intitolata alla Madonna del Carmine, ogni anno in estate si celebra la festa della Madonna, anche chiamata “festa dei consumati”, perché avveniva a conclusione dei pesanti lavori agricoli. Castelplanio è inoltre viva la tradizione della costruzione e del lancio delle mongolfiere, a cui è dedicato un palio a metà giugno. Ad essa si affiancano la gara di lancio del formaggio e la rievocazione storica del lancio del formaggio in costumi d’epoca e in notturna.