Massignano è posto in cima ad un colle a 254 metri s.l.m., distante circa 5 Km dal litorale adriatico.
Abitato sin dall’epoca romana, il suo territorio rientrava nell’amministrazione della città di Cupra. Il caseggiato collinare, a cui si arriva percorrendo un ameno viale alberato, mantiene l’impostazione medioevale, con le due porte originarie che ancora danno accesso alla piazza centrale che si presenta come un autentico salotto: vi si affaccia la torre civica, eretta con funzione di campanile, al cui lato si osserva la mole del palazzo comunale, rivisitato nell’800. Chiudono il piazzale un loggiato di recente ristrutturazione e la chiesa di San Giacomo Maggiore del 1700, abbellita da una tavola di Vittore Crivelli, risalente al '400. Nell'opera, "La Madonna adorante Gesù Bambino", il bambino è rappresentato a terra, sostenuto da teste d’angelo, e non in braccio alla Madonna: questa scelta raffigurativa è una sorta di firma del famoso pittore che usò tale scena anche in altri suoi dipinti.
Il Museo di Arte Sacra espone in modo ordinato una bella collezione di oggettistica religiosa dei secoli passati.
Da visitare inoltre la Chiesa di Santa Maria della Misericordia, in stile neoclassico, tratti delle antiche mura e il viale della Rimembranza, autentica oasi di verde e tranquillità e balcone sul mare.

I palazzi gentilizi portano, come d’abitudine, i nomi dei proprietari originari: Faviani, Santini, Laurantoni, e sono stati eretti tra il '400 e il '600.

Lungo la sottostante Val Menocchia è situata la frazione Villa Santi, dove si trova l’abbazia dei Santi Felice e Adacto, edificio moidficato nel '600, ma con l'abside ancora nel primitivo stile romanico.