Monte Roberto sorge a 348 m s.l.m., nella parte centrale della provincia di Ancona e della Vallesina. Il territorio è attraversato dal fiume Esino nelle due frazioni Pianello Vallesina e Ponte Pio. È situato a circa 30 km dalla costa adriatica e il suo territorio è caratterizzato da un'ampia vista panoramica, che nelle giornate serene consente di scorgere sia il Mare Adriatico che le montagne dell'Appennino umbro-marchigiano.
Il nome di Monte Roberto ricorda un Dominus Loci dal nome Roberto, proprietario di terre in questa zona, probabilmente di origine longobarda. Le mura castellane, che risalgono al XIV-XV secolo, oggi in parte restaurate, conservano ancora il loro fascino; alcuni tratti caddero durante il terremoto del 1741. L'anello edilizio, di forma ovale allungata ha un circuito quasi continuo; sui torrioni e sulle mura sono state realizzate in tempi più recenti civili abitazioni. Sul torrione ad occidente si trova la cosiddetta sala del trono le cui decorazioni risalgono alla prima o seconda decade dell'Ottocento.
Per l'architettura civile si segnalano: Villa Salvati, una delle più belle dimore storiche delle Marche, eretta in stile neoclassico fra il 1805 e il 1820; il Teatro Beniamino Gigli, costruito nel 1816, che non ricalca i canoni del teatro all'italiana, ma piuttosto quelli della sala alla francese, tenuto conto che la costruzione avvenne durante il periodo napoleonico; il Monumento ai Caduti di tutte le guerre, posto all'entrata del paese.
Il sito di architettura religiosa più importante è l'Abbazia di Sant'Apollinare, con tutta probabilità la più antica abbazia della Vallesina, situata nella frazione di Sant'Apollinare; sorge sull'area ipotizzata come luogo dell'antica Planina, che rimanda alla suddivisione augustea del Piceno. La sua origine si può far risalire a prima dell'anno 1000 ed è collegata alla primitiva immigrazione di monaci nella valle dell'Esino. La dedicazione a Sant'Apollinare, vescovo di Ravenna, è un'eco del dominio ravennate-bizantino del VI-VII secolo, in un territorio divenuto poi zona di confine tra bizantini e longobardi.
Da visitare sono anche la Chiesa di San Carlo, la Chiesa parrocchiale di San Silvestro e la Chiesa della Sacra Famiglia.
Il territorio di Monte Roberto, caratterizzato da campi a coltura intensiva, è ricco di querce e di viti per la produzione del Verdicchio dei Castelli di Jesi e di olivi; a fondo valle nella zona di Pianello Vallesina si trovano colture di cereali come grano (al punto da farle meritare l'appellativo di "granaio" dello Stato Pontificio), orzo, granoturco e farro.