Monterubbiano, dove sventola la Bandiera Arancione, è una delle perle dell'entroterra fermano e che domina buona parte della Valle dell'Aso; i Piceni furono i primi ad insediarsi in questo territorio tra il IX e III secolo a.C.

Monterubbiano ha perduto gran parte del sistema fortificato, salvo il torrione del Cassero e alcuni tratti delle mura, ma ha conservato l’impianto medievale. Sulla piazza si affacciano: il Palazzo Comunale, che ospita al primo piano la pinacoteca civica, e la Collegiata di Santa Maria dei Letterati, che contiene una tela e tre tavolette di Vincenzo Pagani, artista della prima metà del Cinquecento, nato a Monterubbiano. Altri edifici da visitare sono: il Teatro Pagani, che presenta un'unica sala a ferro di cavallo con tre ordini di palchi e una capienza di circa 250 posti; l’antica pieve dei SS. Stefano e Vincenzo risalente all'XI sec.; la chiesa dei SS. Giovanni Battista ed Evangelista, con affreschi del Quattrocento; la chiesa di Santa Maria del Soccorso; il cimitero monumentale; il giardino pubblico Giacomo Leopardi e il Ghetto Ebraico risalente al sec. XV.  Molto interessante è il Polo culturale San Francesco, una struttura polivalente, riaperta al pubblico nel settembre 2007, che comprende un Auditorium, un Museo Storico Archeologico, una Biblioteca, una Sala Espositiva, un Centro di Educazione Ambientale ed un Orto Botanico.

Tipicità del luogo sono le tagliatelle fritte, cui è dedicata una sagra estiva (agosto). La festa più importante che ha luogo a Monterubbiano nel corso dell'anno è Sciò la Pica, che si tiene il giorno di Pentecoste: è la perpetuazione del rito del Ver Sacrum, cioè la trasmigrazione, fatta per voto degli dèi di una popolazione sabina, che partita dalla conca reatina venne ad insediarsi nel Piceno, guidata dal volo di un picchio. A questo si sono aggiunte una parte religiosa culturale con la dedica alla Madonna del Soccorso (alla quale le Corporazioni di arti e mestieri offrono i ceri magni, ornati di fiori e frutti della terra) ed una in costume, legata al Rinascimento. La manifestazione culmina in una appassionante giostra all'anello fra i cavalieri delle Corporazioni.