Sorta sulle rovine dell’insediamento di Ostra, fondato dai Galli Senoni in epoca successiva al IV secolo a.C., conquistato in seguito dai Romani e raso al suolo durante le invasioni barbariche, Ostra Vetere divenne libero comune nel Duecento.
Le sue vicende storiche sono strettamente legate al vicino comune di Ostra, insieme al quale passò sotto l’egida di Ancona e conobbe varie signorie, fino all’occupazione da parte di Cesare Borgia, nei primi anni del Cinquecento, e alla successiva annessione ai territori pontifici. Nel corso del Settecento, al termine di un secolo caratterizzato da rovinose carestie, subì i soprusi delle truppe austriache di passaggio sui territori della Chiesa nonché l’invasione francese. Anticamente denominata Montenovo, ha assunto il nome attuale nel 1882, traendolo da quello dell’antica città romana, e aggiungendovi l’attributo Vetere, "vecchia", per distinguerlo da quello del comune di Montalboddo, che aveva già ottenuto di chiamarsi Ostra.
Le più interessanti testimonianze artistiche del suo passato sono rappresentate da monumenti sacri e profani che ben si armonizzano con la singolare struttura urbanistica dell’abitato, compreso all’interno dell’antica cinta muraria tre-quattrocentesca, di cui gli androni, situati lungo un tratto delle mura, rappresentano un caratteristico camminamento di ronda coperto.
Il centro storico è dominato dalla bella guglia neogotica della chiesa di Santa Maria della Piazza, nel cui interno sono di grande interesse un prezioso paliotto settecentesco in scagliola raffigurante l’annunciazione della Vergine Maria ed una “Madonna con bambino, S.Giovanni Battista e S.Antonio Abate” attribuita a Claudio Ridolfi, ma più probabilmente del suo allievo Cialdieri, ed anche l’organo del XVIII secolo di Gaetano Callido.
Edifici religiosi di pregio sono inoltre la chiesa di San Severo, cui si accede varcando uno splendido portale romanico, quella di Santa Croce, che si fregia di affreschi quattro-cinquecenteschi, e la chiesa del Crocifisso, affrescata dal Lombardello. Nella centrale Piazza della Libertà è situato il Chiostro di S. Francesco, al cui interno si trovano tracce di un ciclo di affreschi di soggetto francescano, e sulla destra si erge l’antica torre campanaria del convento.
La chiesa di Santa Lucia (sec. XVIII) custodisce le spoglie e le reliquie della venerata Beata Suor Maria Crocifissa Satellico (1706-1745), beatificata nel 1993. Fu madre badessa dell’annesso monastero delle clarisse che fu dapprima acquistato dalla famiglia Marulli e poi dal Comune che ne fece la sede del Museo Civico Parrocchiale Maria Crocifissa Satellico. Tra le opere di maggior rilievo si ricordano alcuni affreschi di scuola marchigiana del Quattrocento staccati dalla Chiesa di San Francesco al Mercatale e un dipinto attribuito al Pomarancio raffigurante “Cristo e San Pietro sul lago di Tiberiade”, oltre a due terracotte policrome d’arte popolare del sec. XV, raffiguranti la “Natività” e la “Deposizione”.
Al secondo piano di Palazzo Marulli si trovano la ricca biblioteca francescana, che custodisce all’incirca 3500 volumi con un importante fondo di incunaboli, cinquecentine e seicentine, l’archivio storico comunale e l’Ufficio Informazioni ed Accoglienza turistica.
Il Comune fa parte dell’Associazione Nazionale Città del Pane, in quanto la produzione nei panifici locali di alcune qualità di pane avviene tipicamente a livello artigianale con procedimenti semplici del passato, dell’Associazione Nazionale delle Città dell’Olio e dell'Associazione dei Comuni Virtuosi, nata con scopi di tutela ambientale.
Tra gli eventi che si svolgono nel comune, si ricorda a novembre "Pane, Olio e.. fantasia, Festival dell’Olio e dei Prodotti Tipici dei Comuni Gemellati" nel corso del quale si possono degustare specialità locali in alcune cantine del centro storico e apprezzare gli stand enogastronomici ed artigianali provenienti anche dai Comuni gemellati con Ostra Vetere.
Nel periodo natalizio viene predisposto un ricco calendario di eventi, tra cui spettacoli, mercatini natalizi, l’accensione del grande albero in Piazza della Libertà ed il tradizionale “Focarone dell’Immacolata” che si tiene l’8 dicembre.
Alla fine di gennaio viene organizzata da decenni “Montenovo in festa”, con mostre, musica dal vivo, gruppi folkloristici itineranti, enogastronomia e mercatini.