Come viene tramandato dagli storici del tempo, nel XV sec. si svolgeva nell'allora Montolmo (già Pausola ed oggi Corridonia) una gara equestre all'anello denominata della Margutta. Questo era il nome che si dava ad un rozzo "saracino" dalle sembianze femminili che si issava su di un palo girevole in piazza in occasione di fiere e mercati, contro il quale si lanciavano i cavalieri appartenenti alle diverse contrade, con lo scopo di riportare il maggior numero di punti possibili per ottenere in cambio un artistico stendardo, detto comunemente Palio (dipinto da prestigiosi pittori del territorio). La rievocazione storica riappare nel 1996 tra le varie manifestazioni della città, dopo alcuni anni di oblio. Oggi, la giostra che viene rievocata fra le Contrade cittadine (Porta Molino, Porta Sejano, Portarella, Santa Croce, San Donato, Colbuccaro) la prima domenica di settembre di ogni anno è preceduta da un corteo in costume di circa 500 figuranti.
Inoltre, la settimana che anticipa l'evento Margutta è un continuo sfogliare di pagine di storia del XV secolo; l'elezione dei Priori, il bando delle Contrade, menestrelli, cantastorie, saltimbanchi, danzatrici, l’apertura di taverne nelle quali è possibile degustare ottimi piatti e vini del posto e la disputa di giochi popolari fra contrade che evidenzia la spettacolarità della cultura delle giostre e dei tornei.