La fondazione della Chiesa di S. Nicolò ad opera dei benedettini risale al XII secolo anche se dell’antico edificio non rimangono tracce a causa del terremoto del 1279. La chiesa venne completamente ricostruita a partire dal 1630 su disegno del pisano Michele Buti. Della struttura medievale rimane un affresco di Francescuccio di Cecco Ghisi e un’importante scultura lignea di Nicola da Bari del ‘300 realizzata dal maestro dei Magi di Fabriano.
L’esterno della chiesa offre una particolare facciata con loggia superiore a tre archi mentre all’interno si conserva una ricchissima collezione di tele manieristiche e barocche con importanti dipinti di Filippo Bellini, di Andrea Sacchi (S. Giovanni Battista), di Giacinto Brandi (Morte di S. Anna), del Guercino (S. Michele Arcangelo) e di Gregorio Preti dedicate ad alcuni episodi della vita di San Nicolò.