I maestri lombardi Giovanni di Andrea e Donato di Alessandro furono incaricati, nel 1572, dal Comune della fabbrica della nova Ecclesia. La Chiesa fu ultimata nel 1577, come attesta la data commemorativa posta sull’architrave del portale principale. La chiesa fu sopraelevata e dopo l’invasione napoleonica del 1798-99 ebbero, inizio gli ultimi lavori di restauro e ampliamento e la costruzione del maestoso campanile che portarono alla configurazione attuale.  La chiesa di Maria SS. Assunta si connota e spicca proprio per l’unità cronologica e stilistica del suo arredo, tutto di questa età, fra ‘500 e ‘600, all’interno sono visibili i segni del barocco sia sugli altari che sugli stucchi. Di fianco all’altare maggiore è posto un crocifisso ligneo policromo del sec. XV-XVI; dietro la mensa sono collocati un tabernacolo ligneo dorato datato 1628-1632 ed attribuibile a A. Evangelisti ambito di D. Bonfini e una pala d’altare, raffigurante: l’ Ultima Cena di P. Gaia, 1596; gli altari laterali sono adornati dalle seguenti pale la Regina Sanctorium Omniumdei fratelli G. B. e F. Ragazzini da Ravenna, 1583; la Deposizione di A. Vitali, allievo del Barocci ( sec. XVI-XVII ); la Circoncisione di P. Gaia, 1616. Sull’altare della Deposizione è custodita, una pietà lignea, ( fine sec. XV). Menzione particolare merita la croce astile in argento del sec.XVI con applicate due superbe piccole sculture di recente attribuite a Pietro Vannini (sec.XV). L’Altare di S.Teopista V.M. Il 14 giugno 1665, Don Giovan Battista Corradi, una delle più importanti figure del seicento marchigiano, vissuto tra Roma e il Piceno, fa traslare nel suo paese natio il corpo reliquia di Santa Teopista dalle Catacombe di Priscilla (Roma) alla Chiesa prepositurale dei SS. Maria e Paolo, oggi denominata di Maria SS. Assunta a Monsampolo, dove ancora oggi è custodita in un urna sotto il primo altare sinistro. La cripta e poi la chiesa soprastante furono costruite, fuori le mura in una zona del paese caratterizzata dalla presenza di fosse granarie, così come attestano i documenti e anche la toponomastica conferma, e si chiamava, pian delle fosse. A seguito di un accurato intervento di restauro ed adeguamento strutturale è stato possibile rendere visibile una porzione dello scavo archeologico delle fosse granaie oltre al recupero della cappella della Buona Morte dove è stato rintracciato un affresco riguardante una Pietà, risalente all’inizio del XVII secolo, fatta realizzare dalla Confraternita della Buona Morte. Il recente rinvenimento, nella cripta, di corpi mummificati con ancora indosso abiti risalenti ai secoli XVIII-XIX ha portato all’allestimento del Museo della Cripta – Mummie di Monsampolo.