La Chiesa di San Bernardino, eretta alla fine del Quattrocento, sorge sul colle di San Donato, nella zona delle Cesane, a circa due chilometri dal centro storico.

La tradizione attribuisce la costruzione a Donato Bramante, tuttavia il disegno dell’edificio sarebbe da attribuire a Francesco di Giorgio Martini: soprattutto all’esterno, la chiesa rivela infatti la mano dell'architetto senese, sia nelle linee generali sia negli elementi architettonici particolari. La chiesa, di eccezionale ampiezza per quei tempi, concepita come il mausoleo di Federico da Montefeltro e della sua famiglia, all’interno ricorda volutamente, grazie alle tre absidi e alle quattro colonne agli angoli della crociera, le tombe antiche. 

Nelle vicinanze dell’ingresso si fronteggiano i due sarcofagi barocchi in marmo di Federico da Montefeltro e del figlio Guidobaldo. Fino al 1810, la chiesa conservava la bella Pala Montefeltro, di Piero della Francesca, poi trasferita a Milano nella Pinacoteca di Brera.