Galleria Nazionale delle Marche
olio su tavola, 64 x 18 cm
1507-1508.

L’opera fu conservata agli Uffizi fino al 1926 quando venne definitivamente trasferita presso la Galleria Nazionale delle Marche di Urbino. L’assenza di notizie certe circa l’origine dell’opera ha reso controversa l’identificazione del ritratto che, secondo le ultime ipotesi, apparterrebbe a Giovanna Feltria della Rovere, figlia di Federico da Montefeltro e madre di Francesco Maria, erede del Ducato di Urbino dopo la morte di Guidobaldo da Montefeltro nel 1508.
L’opera corrisponderebbe alla parentesi fiorentina di Raffaello, periodo durante il quale il giovane urbinate assimilò gli insegnamenti della ritrattistica leonardesca, evidente nell’impostazione di tre quarti della figura con il capo rivolto verso l’osservatore , nell’impianto formale e compositivo oltre che nella resa dei soggetti, caratterizzati da una complessa e sottile resa psicologica accentuata dal rapporto tra la figura e lo sfondo scuro. Da notare  il dettaglio della mani appoggiate sul bordo inferiore, come se combaciasse con un ipotetico parapetto, colte in un gesto inquieto. L’opera, per la sua espressione intensa ed enigmatica, è uno dei più importanti esempi della ritrattistica raffaellesca.