Il convento francescano di Montefiorentino, il più grande delle Marche, fu fondato nel 1248 e poi rimaneggiato nel corso dei secoli. La struttura rappresenta una meta obbligata per tutti gli amanti di arte e storia. All’interno della chiesetta è possibile ammirare la Cappella dei Conti Oliva, opera rinascimentale di ispirazione brunelleschiana, eretta probabilmente su progetto di Simone Ferrucci e commissionata dal Conte Carlo Oliva.
La cappella a pianta quadrata si presenta come un organismo autonomo e si caratterizza per un preciso linguaggio rigoroso ma raffinato nel pavimento a piastrelle maiolicate, nelle profilature in pietra grigia, nelle finestre rotonde e nei sepolcri marmorei finemente scolpiti. Non è possibile stabilire con certezza la data di costruzione dell’opera anche se alcune citazioni cronologiche permettono di inquadrare il periodo storico di riferimento: 1484 nell’iscrizione dedicatoria di Carlo Oliva scolpita nel fregio che corre tutt’attorno al vano, 1478 e 1485 corrispondenti alle rispettive date di morte presenti sui sepolcri di Gianfrancesco Oliva e Marsibilia Trinci e 1489, data indicata nella pala dell’altare.
Sono inoltre presenti due inginocchiatoi originali ai lati dell'ingresso, abbelliti da intarsi ad opera del maestro Zocchino (firmati e datati 1493), e le due tombe gemelle del conte Gianfrancesco Oliva, padre del conte Carlo, e di sua moglie Marsibilia Trinci, magnifica opera di accurata finitura di Francesco di Simone Ferrucci.
Sull'altare si trova una pala con splendida cornice rinascimentale raffigurante la Madonna col Bambino e santi, la migliore opera del pittore urbinate Giovanni Santi (firmata e datata 1489), padre del più noto Raffaello Sanzio.
Nella chiesa sono inoltre conservate varie preziose opere del '600, come un organo e cantoria, gli stalli del coro e altri dipinti.
A sinistra della chiesa si apre un piccolo chiostro rettangolare arricchito da due pozzi settecenteschi.
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