La Pievania di Sant’Angelo in Montespino si eleva su un colle di Montefortino, attorniato da una pineta ove la vista spazia a 360 gradi sulla catena dei Monti Sibillini sulle colline marchigiane e giù fino a scorgere la costa adriatica ed i Monti della Laga.
Fu edificata nel VI sec. durante il periodo longobardo ed in origine era dedicata a San Michele Arcangelo. La Pieve si presentava a tre navate con copertura a capanna, era dotata di un presbiterio sopraelevato, di una doppia abside e di una cripta che a tutt’oggi risulta essere l’unica parte antica esistente.
Nell’XI sec. fu ampliata assumendo l’attuale conformazione ed il 16 Marzo del 1064, come riportato su di una lapide ora trafugata che era collocata su di una lapide ora trafugata che era collocata su di una parete, venne consacrato l’altare maggiore dal Vescovo Ubalrico. 
La Torre con campanile a vela venne costruito con molta probabilità tra il XV ed il XVI sec. come torre di avvistamento per spiare le mosse del nemico e dare l’allarme in caso di pericolo con le stesse campane. Nello stesso periodo infatti furono innalzate altre torri simili: San Ruffino ad Amandola, San Marco di Ponzano a Fermo, Santissimi Ippolito e Cassiano a Pedara di Roccafluvione, Santa Maria in Casilicchio, San Giorgio all’Isola e San Lorenzo in Vallegrascia a Montemonaco. Oggi è considerata il sito più antico e significativo della Diocesi di Fermo.

Una leggenda narra che all’interno della Pieve vi erano 18 colonne ognuna delle quali era dedicata ad una malattia (mal di testa, male alle ossa, ecc ecc.). Si dice che chi soffrisse dei dolori andava a strusciarsi sulla colonna al male dedicata, assisteva alla messa, durante tutta la quale doveva recitare la preghiera del Padre Nostro.