Carassai, edificato sul crinale tra il fiume Aso ed il torrente Menocchia, gode di una magnifica vista sulle valli, dal vicino mare Adriatico ai Monti Sibillini.
Le sue origini sono molto remote, come testimoniato dalla grande quantità di tracce del periodo neolitico che si trovano sul suo territorio. Al fine della loro conservazione e fruizione è stato inaugurato, nell'Ottobre del 2008, l’Antiquarium Comunale, situato al primo piano del Palazzo Comunale, adiacente al quale si trova la Chiesa Oratorio di S. Monica del 1699, con facciata in stile tardo barocco rococò, restaurata nel 2003-2004 ed ora adibita a Pinacoteca. Vi si trovano quadri di grande valore artistico e la “Credenza” con la statua di S. Monica.
Da visitare è il Castello Nuovo, le cui caratteristiche militari sono evidenti nella cinta muraria, delimitata da alcune fortificazioni dei secoli XIV e XV, e nei suggestivi camminamenti militari coperti. Inoltre, la Chiesa di S. Maria del Buon Gesù, in stile rinascimentale barocco, è ricchissima di opere pregevoli. Particolarmente caro alle donne carassanesi è il Lavatoio Pubblico Comunale, recentemente restaurato. Fu costruito nell'anno 1901 ed è considerato un luogo della memoria storica dei cittadini.
A 4 Km dal paese di Carassai, si erge l’imponente Castello di Monte Varmine del XIV secolo con resti del IX, di probabile origine longobarda; si tratta di uno dei castelli delle Marche rimasto integro con le sue mura poderose e l’alta torre dai merli ghibellini (35 m.), munita di arciere e piombatoi.
A 2 km dal castello si trova l’antica abbazia romanica di Sant’Angelo in Piano. Essa fu edificata in un luogo inizialmente isolato; nella prima metà dell’ XI sec. venne realizzato in adiacenza ad essa il monastero dei monaci benedettini, ormai non più esistente, che così si insediarono nel territorio. Essa assolveva al suo tradizionale ruolo religioso e spirituale per la presenza dei monaci e anche come importante meta di pellegrinaggio dal XIV sec. a causa della concessione di indulgenze da parte dai vescovi di Fermo. Si trovava altresì in una posizione strategica e cruciale, essendo in un luogo adeguato agli scambi commerciali che si intrecciavano sulla strada di collegamento tra Ascoli e Fermo e lungo la valle dell'Aso.