Il nome Cupramontana deriva dalla dea Cupra, dea della fertilità adorata dalla popolazione preromana dei Piceni. La città divenne un importante municipio romano e, in periodo longobardo, fece parte del ducato di Spoleto-Camerino cambiando nome in Massaccio.
Situato nel cuore della Regione Marche, a 505 metri sul livello del mare, il paese è la meta ideale per vacanze a contatto con la natura e per un turismo enogastronomico e culturale. Cupramontana è la capitale del vino Verdicchio dei Castelli di Jesi, uno dei più importanti vini bianchi italiani ed è anche il paese natale di Luigi Bartolini, grande incisore del Novecento e autore del romanzo da cui venne tratto "Ladri di biciclette" di Vittorio de Sica.
Tra i siti di interesse storico artistico si segnalano: la Chiesa Abbaziale del Beato Angelo, la Chiesa di Santa Maria della Misericordia, la Chiesa di San Giacomo della Romita, la Chiesa di San Leonardo e la Chiesa di San Lorenzo. Nei dintorni di Cupramontana si trova l’Eremo delle Grotte, conosciuto anche come Eremo dei Frati Bianchi per il candido saio indossato dai Camaldolesi che lo abitarono per più di quattro secoli. Costituisce una delle testimonianze più significative di insediamento religioso alle origini del Cristianesimo nelle Marche. Qui furono gettati i fondamenti della Congregazione monastica di Monte Corona e qui si diede accoglienza ai due frati minori che nel XVI secolo fondarono l’Ordine dei Cappuccini.
Da non perdere è il Museo internazionale dell'etichetta del vino che custodisce un'originale raccolta di etichette provenienti da ogni parte del mondo. Accanto alla collezione storica, con rari pezzi risalenti anche alla fine dell'Ottocento, sono ampie anche la raccolta contemporanea e la selezione artistica, con centinaia di bozzetti ispirati al vino di famosi artisti italiani e stranieri. Il Museo è ubicato nelle grotte del Monastero di Santa Caterina: si tratta di un nuovo spazio espositivo (Musei in Grotta), che include "La strada del Gusto", un percorso attraverso i sapori, le tradizioni e le aziende del territorio, ed "Enocupra", un'enoteca attrezzata per la degustazione e ristorazione. Completa l'offerta dei Musei in Grotta l'"Horto de i Semplici", uno spazio che, fin dalle origini, era la sede dell'orto monastico.
Nel territorio di Cupramontana è presente la "Rete di nodi Castelli del Verdicchio", una rete di diversi percorsi pedonali e ciclabili che sono collegati attraverso dei nodi numerati (di solito intersezioni di strade); utilizzando una mappa della rete, è possibile comporre la propria escursione a piedi o in bicicletta pianificando un percorso da nodo a nodo.
La festa più importante che ha luogo durante l'anno a Cupramontana è la Sagra dell'Uva , tra le più antiche sagre vinicole in Italia.