Montecosaro, che si erge su una collina che domina la vallata del fiume Chienti tra Civitanova e Macerata, fa parte dell'Associazione I Borghi più belli d'Italia.
Il ritrovamento di reperti archeologici etruschi e romani conferma l'antichità del popolamento del territorio comunale.
L'abitato, situato su un colle isolato, presenta una pianta compatta: la cinta muraria trecentesca avvolge ancora il centro storico, al quale si può accedere dalla Porta San Lorenzo.
Nella suggestiva cornice di Palazzo Marinozzi è allestito uno spazio museale intitolato “Cinema a pennello”, un'esposizione permanente a livello nazionale dedicata alla grafica pubblicitaria cinematografica.
Tra gli edifici i architettura civile e religiosi ricordiamo: la Chiesa di San Rocco, la Chiesa di Sant'Agostino, la Chiesa del Crocifisso, la Chiesa delle Anime, la Chiesa di San Domenico, il giardino del Cassero, il Complesso Agostiniano.

Particolarmente interessante e suggestiva è la basilica romanica di Santa Maria a piè di Chienti, o Santissima Annunziata, che si trova in località Montecosaro Scalo, considerata uno tra gli esempi più belli di architettura romanica non solo nelle Marche, che non hanno chiese romaniche di queste dimensioni e forme.
La Santissima Annunziata di Montecosaro è uno dei cinque impianti dotati di coro con deambulatorio e raggiera delle absidiole, cifra architettonica delle chiese pellegrine, in quanto permettevano il transito dei fedeli di passaggio che sostavano e pregavano nelle cappellette senza disturbare le sacre funzioni collettive che si svolgevano nella parte centrale. L'edificio è a tre navate, presenta una singolare abside a due piani e custodisce frammenti di preziosi affreschi trecenteschi.
Ad agosto il centro storico si anima in occasione della rievocazione storica Contesa dei 100 ducati.