Montelupone è un borgo collinare a soli 13 km da Macerata. Rientra tra I Borghi più belli d'Italia e vanta la Bandiera Arancione.
Conserva le mura castellane con le quattro porte d´ingresso e l'originale pavimentazione in pietra. Al centro del borgo sorge il trecentesco Palazzetto del Podestà (o dei Priori) con la torre civica. Il loggiato a cinque archi è sovrastato da altrettante bifore ogivali poste nel salone principale del piano nobile sede, dal 1998, della Pinacoteca Civica. Il Palazzo Comunale affacciato sulla piazza, sorge su una preesistente struttura medievale. Esso è stato riedificato al tempo del Regno Italico napoleonico (1807/1814) e nel corso del XIX sec. ha subito vari restauri. L’ultimo intervento è stato ideato dall'architetto Ireneo Aleandri, il quale ne ha progettato il portico, il prospetto principale del palazzo e al suo interno il Teatro Nicola degli Angeli, in stile neoclassico e riconducibile alle opere palladiane. Quest'ultimo verrà realizzato soltanto nel 1884 da Giuseppe Sabbatini.
Tra le vie del borgo spiccano per la bellezza e magnificenza i palazzi nobiliari, un tempo abitazioni delle antiche famiglie monteluponesi. In particolare, Palazzo Emiliani merita attenzione per due caratteristiche, quali il fregio del pittore Biagio Biagetti raffigurante le Quattro stagioni interpretate attraverso il ciclo vegetativo del grano e perché, nell’Ottocento, fu sede di uno dei primi focolai della Carboneria, che raccolse i cittadini marchigiani e romagnoli in preparazione del primo moto rivoluzionario per il Risorgimento italico.
Passando agli edifici di culto, uno dei monumenti più significativi e simbolici di Montelupone è la chiesa di San Francesco, eretta nella seconda metà del Duecento e poi rimaneggiata in epoca tardo-barocca. Il coro ligneo settecentesco, le quattro statue delle Virtù teologali (1752) e l’organo del 1753 rappresentano la “collezione” di questa chiesa, sul cui altar maggiore è collocata la meravigliosa pala raffigurante la Madonna del latte, opera del pittore Antonio da Faenza (1525); la chiesa Collegiata, la quale custodisce la cappella Addolorata ridipinta da Cesare Peruzzi tra 1934 e 1941. Qui si può anche ammirare la Madonna Immacolata del fiammingo Ernest Van Shayck (1631), pervasa di accenti devoti secondo i modelli del classicismo bolognese.
La Chiesa di Santa Chiara, sede dell'antico convento delle Clarisse, fu edificata tra i secoli XV e XVIII all’interno della quale si possono ammirare le porte intarsiate da Cristoforo Casari nel 1796, e la Annunciazione della Vergine, copia del Barocci, del XVIII secolo. A circa 4 km dal centro, si trova l'Abbazia benedettina di S. Firmano costruita nel IX secolo in stile romanico a tre navate, con la preziosa lunetta del portale in stile bizantino. Al suo interno sotto l'alta scalinata, si trova l'incantevole cripta con le reliquie e la statua del Santo in terracotta policroma.
Il prodotto simbolo della città è il carciofo, prodotto tipico a cui è stato riconosciuto il Presidio Sloow Food e a cui è dedicata una importante sagra in programma ogni anno per il mese di maggio; ottimo è anche il miele Millefiori, protagonista ad agosto di ApiMarche (Mostra Mercato Apicoltura Ambiente e Agricoltura) mentre a marzo ricorrono le celebrazioni in onore del Santo patrono San Firmano.