Adagiata su una delle caratteristiche colline del paesaggio marchigiano, sovrastante la valle del Misa, Ostra rientra nell'Associazione nazionale Città del vino, nell'Associazione nazionale Città del Miele e vanta il prestigioso riconoscimento di Paese Bandiera Arancione.
Posta lungo il bacino del fiume Misa, fino al 1881 Ostra era chiamata Montalboddo e, secondo la tradizione, venne fondata dagli esuli della città romana di Ostra distrutta dalle invasioni dei Goti. La città è circondata dalla cinta muraria medievale, lunga 1200 metri, intervallata da torrioni a pianta quadrata, nove dei quali tutt’ora esistenti. Sulla piazza centrale, Piazza dei Martiri, si affacciano il neoclassico Palazzo comunale, la Torre civica (costruita nel XVI secolo e riedificata nel 1950 dopo essere stata bombardata nel corso della seconda guerra mondiale) e il Teatro La Vittoria, che ospita antichi macchinari scenici ancora funzionanti e il sipario originale. Nella piazza sorge anche la Chiesa di San Francesco, dal portico neogotico e coronamento baroccheggiante, ornata da affreschi di Filippo Bellini e svariate tele di Ercole Ramazzani. Non più presente all'interno dello scenario della piazza è invece la Chiesa di San Giovanni, andata distrutta nel corso dell'ultima guerra mondiale e della quale la torre dell'orologio costituiva il campanile. Nella parte "bassa" del centro storico si trova la Basilica Collegiata di Santa Croce, chiesa principale di Ostra, edificata dopo il Mille, inizialmente abbazia dei monaci benedettini.
Poco lontano dal centro sorge il Santuario della Madonna della Rosa risalente al 1754, che custodisce al suo interno l'edicola miracolosa del XVII sec. dedicata alla Madonna. La tradizione vuole infatti che, nel 1666, un giglio posto da una fanciulla di fronte all'immagine della Madonna restò fresco e profumato per diversi mesi, come fosse stato appena colto. Ancora oggi il santuario è meta di numerosi pellegrinaggi e rappresenta uno dei principali santuari mariani della regione. Ostra conserva numerosi edifici di origine nobiliare, principalmente posti all'interno della cinta muraria. Tra di essi ricordiamo Palazzo Menchetti, Palazzo Luzi Fedeli Gabuzzi e Palazzo Pericoli.
Il borgo è conosciuto in tutte le Marche anche per la produzione artigianale del miele (qualità girasole, erba medica, melata, millefiori, di Sulla) e dell'olio di oliva extravergine, ricavato dalle olive "raggia" tipiche della zona, di formaggi e salumi caratteristici del territorio dell'entroterra. Molto apprezzata è anche la produzione del vino Verdicchio dei Castelli di Jesi D.O.C. e del Lacrima Di Morro D'Alba DOC.
Ostra inoltre è anche Città della musica e per il mese di Luglio è presente un ricco calendario di eventi musicali accompagnati da enogastronomia di qualità dal titolo “Ostragusto in musica”. Altro appuntamento che richiama molti turisti è la Notte degli Sprevengoli che, in occasione del periodo di Halloween, trasforma il centro storico di Ostra in un borgo incantato: strade, piazze e palazzi del paese vengono addobbati nel più classico stile horror. Inoltre nel mese di ottobre, in occasione della festa di San Gaudenzio, patrono di Ostra, si tiene dal 1670 l'annuale Fiera.