All’interno del complesso dell'Oratorio dell'Ascensione si trova la Cappella del Palazzolo, opera della Confraternita del Santissimo Crocifisso dove sono custoditi una serie di affreschi riconosciuti dalla critica come "uno dei momenti più alti della pittura a fresco del ‘400 marchigiano".
Sulla parete di fondo si trova la raffigurazione dell’Ascensione di Cristo tra i Santi Secondo e Sebastiano, realizzata dal sanseverinate Lorenzo D’Alessandro e nella quale domina la figura di Cristo in un’affollata scena tra la Madonna, gli apostoli e i santi. Sulle vele della volta erano dipinti quattro evangelisti di cui rimangono leggibili solamente due. Entrambi furono dipinti dall’artista intorno al 1483.
Sulla parete destra sono visibili altri affreschi con l’Annunciazione, la Trinità e la Madonna con il bambino in trono, attribuiti ad un pittore differente prima riconosciuto in Bernardino di Mariotto, considerato l’erede di Lorenzo, e ora più cautamente assegnati al "Maestro del Palazzolo".