L’attuale chiesa di San Niccolò sorse nel Seicento sui resti di una precedente chiesa con medesimo titolo, costruita poco dopo il Mille dai monaci benedettini qui trasferitisi dalla zona corrispondente all’attuale frazione di Abbadia (situata nella parte orientale del territorio comunale di Osimo). Di questo primitivo edificio rimangono importanti tracce, tra cui la graziosa cappella affrescata da Pietro di Domenico da Montepulciano, la cripta con interessanti capitelli e la cappella del Crocifisso. Il complesso venne abbandonato dai monaci benedettini agli inizi del XV secolo, trasferendo la parrocchia nella vicina chiesa di San Marco nel 1430: la struttura continuò comunque ad essere importante per la comunità in quanto assunse il ruolo di cattedrale e palazzo vescovile, nel periodo in cui questi furono inagibili a causa della rivolta di Boccolino da Guzzone (fine Quattrocento). Nel 1536 subentrarono le Clarisse dell’Osservanza, che un secolo dopo fecero edificare una nuova chiesa sulla struttura della precedente. Il convento di San Niccolò, in quanto ancora oggi abitato dalle suore Clarisse, non può essere visitato, per non contravvenire alle regole dell’ordine e non ostacolare la loro vita claustrale. E’ comunque possibile vedere l’attuale chiesa di San Nicolò assistendo alla messa che vi viene celebrata tutti i giorni alle ore 7.00 e il giorno 24 dicembre alle ore 24.00. La cappella del Crocefisso è aperta solamente due giorni l’anno: il 14 settembre (Esaltazione della Croce) e il 13 dicembre (giorno in cui si commemora l’anniversario del miracolo del Crocefisso).