In epoca medievale, la Chiesa di San Francesco era ubicata in prossimità del lato sud-occidentale delle ancor sopravvissute mura romane, ma oggi diventa più facile individuarla nell'attuale via San Francesco in posizione adiacente alla sede municipale. Il complesso architettonico di San Francesco, comprendente chiesa e convento, venne edificato a partire dalla metà del XIII secolo. Successivamente fu sotto i Malatesta fino al 1463. Venne prescelta dalla potente dinastia riminese come luogo atto ad ospitare le tombe di alcuni membri della famiglia, originariamente collocate all'interno del coro, trasferite poi sotto il loggiato dalla metà del XVII secolo. Il complesso francescano sarà ultimato attorno al 1336, data della sua consacrazione. Dell'originario convento non rimane alcuna traccia, poiché fu demolito e ricostruito ex novo nella seconda metà del XVIII secolo secondo un gusto di ascendenza vanvitelliana, oggi attribuito al progetto dell'architetto fanese Francesco Maria Ciaraffoni che lo portò a termine nel 1774.  Dell'antica chiesa sopravvive invece parte del fianco sud-occidentale tuttora visibile, e parte del muro parallelo a quest'ultimo oggi occultato dall'edificio conventuale settecentesco, oltre alla facciata altrettanto occultata dalle tombe Malatestiane e dalla loggia ottocentesca.
L'aspetto esterno della ricostruita chiesa ottocentesca si configurava invece come innalzamento delle strutture murarie preesistenti.  L'interno dell'antica chiesa venne completamente perduto durante i lavori di ammodernamento ottocentesco, che ne determinarono il completo rivestimento marmoreo. 

La Loggia Malatestiana venne ricostruita verso la metà dell'Ottocento in stile Neogotico dall'ingegnere faentino Filippo Bandini contemporaneamente ai lavori di ricostruzione della chiesa.  La loggia si sviluppa su tre ampie arcate a sesto acuto poggianti su colonne in pietra collocate su di un basamento in blocchi di laterizio, mentre le arcate laterali insistono su pilastri angolari che recano semicolonne addossate. Nella campata centrale si apre il magnifico portale strombato di accesso alla chiesa, risalente all'epoca della primitiva edificazione.
Il sottoportico della Chiesa di San Francesco è occupato dalle Tombe Malatestiane, spostate nel Seicento dall'interno della chiesa.
Un autentico capolavoro di scultura tardogotica, opera dello scultore veneziano Filippo di Domenico, è la monumentale Tomba di Paola Bianca, prima moglie di Pandolfo III Malatesta, situata a sinistra del Portale. Un ricchissimo apparato scultoreo fa da corona alla bella immagine della defunta, stesa sul coperchio del sarcofago. Nel 1460 Sigismondo Pandolfo fece erigere, su disegno attribuito a Leon Battista Alberti, la tomba rinascimentale destinata ad ospitare la salma del padre Pandolfo III. Posizionata a destra del Portale, su di un alto basamento di pietra arenaria, l'arca di granito rosa e nero ha restituito nel 1995 il corpo mummificato di Pandolfo. Sul lato minore della Loggia malatestiana, sostenuto da tre mensole, è il più modesto sarcofago di Bonetto da Castelfranco, fedele medico di Sigismondo, sovrastata da una lastra sepolcrale recante lo stemma malatestiano.