È una delle chiese romaniche più antiche e suggestive della città, costruita probabilmente sui resti del tempio della Dea Feronia. Fu eretta dai benedettini nel cuore della città ed esercitava il suo potere su un ampio territorio. L’appellativo “doliolo” è legato alla tradizione, durante le festività, da parte dei monaci qui insediati di offrire del vino al popolo nel “doliolum” (otre).

Fu il luogo di ritiro eremitico del vescovo Santo Severino nel VI secolo, poi divenuto patrono della città.

Di particolare rilievo sono la cripta e la sagrestia dove possono essere ammirati numerosi affreschi dei fratelli Salimbeni e della loro scuola, tra cui le storie di Sant’Andrea nella cripta e quelle di Sant’Eustachio in sagrestia, dall’originale monocromo seppia. Poco resta invece del monocromo verde dei due voltoni ogivali della sagrestia con storie dei dodici mesi.

La chiesa di San Lorenzo viene fatta risalire all'XI secolo, ma è stata successivamente alterata in maniera significativa. Una delle aggiunte medievali è il campanile, caratterizzato dal contrasto tra la base in pietra e la parte superiore in laterizio, che risale agli anni precedenti al 1305. Per la sua posizione sulle pendici del colle sulla destra, esso fu posto all’ingresso sovrapposto alla facciata. L'interno si presenta a tre navate su colonne con capitelli di restauro; il presbiterio è rialzato al di sopra della cripta.

A causa del sisma del 2016, il monastero risulta inagibile. Per informazioni scrivere al  Numero Verde del Turismo (numeroverde.turismo@regione.marche.it).