Il teatro intitolato a Nicola Vaccaj fu terminato nel 1795 ma inaugurato solamente nel 1797. Il benestare all’elaborazione e all’approvazione del progetto che risale al 1787, venne concessa dal Cardinale Carandini. In suo onore il teatro fu chiamato “dell’ Aquila”, il rapace a due teste che compare nello stemma di famiglia. Il progetto dell’interno e della facciata e le decorazioni furono affidati all’architetto e pittore Giuseppe Lucatelli e a Luigi Fontana. Le proporzioni armoniche, la stretta corrispondenza tra le forme architettoniche ed i volumi necessari, ogni modellatura e decorazione barocca, seguono gli stili del neoclassicismo di cui il maestro fu il primo e principale interprete nel maceratese. Nel 2008 il teatro è stato devastato da un rogo colposo generato dai lavori di ristrutturazione del tetto che ha così distrutto gran parte dei dipinti del Fontana.