L’abbazia Santa Maria di Chiaravalle di Fiastra costituisce uno dei monumenti più pregevoli e meglio conservati in Italia dell'architettura cistercense e rappresenta la più alta testimonianza della presenza nelle Marche dei Cistercensi, che vi arrivarono nel 1142 dal monastero di Chiaravalle di Milano. I monaci portarono con sè i libri liturgici e gli arnesi da lavoro. Per la costruzione dell’abbazia, iniziata l’anno del loro arrivo in terra marchigiana, furono seguite le indicazioni di San Bernardo e si ricorse ad architetti-monaci francesi che si avvalsero di stilemi tipici dell’architettura cistercense.

L’interno della chiesa è a tre navate, di cui la centrale è altissima, a volte ogivali, con caratteristici pilastri cruciformi coronati da capitelli romanici, scolpiti dai monaci stessi con materiali provenienti dai ruderi della vicina Urbs Salvia, città romana che fu distrutta da Alarico tra il 408 e il 410. Oltre a costruire la chiesa, i monaci si dedicarono alla bonifica di tutta la zona, caratterizzata soprattutto da boschi ed estese paludi. Tra gli affreschi che si conservano nell’abbazia, notevoli sono quelli della seconda cappella a destra, dedicata a San Benedetto, risalenti al secolo XV e attribuiti alla scuola camerinese.

A lato dell’edificio sorge il monastero che racchiude il grande chiostro in laterizio con bassi pilastri, archi ribassati e copertura a capriate. Dell’antico monastero, abbandonato dai Cistercensi nel 1422 in seguito ad un saccheggio e successivamente affidato a cardinali commendatari, ai Gesuiti e infine passato in proprietà alla famiglia Giustiniani-Bandini di Camerino, si conservano la Sala del Capitolo, il refettorio e il dormitorio dei conversi, la sala delle oliere e altri locali. L'abbazia, per più di trecento anni, fu economicamente florida; il suo territorio, suddiviso in sei grance (aziende agricole), favorì lo sviluppo non solo economico ma anche sociale e religioso. Giunse a controllare trentatré chiese e monasteri.

Nei locali delle cantine dell'Abbazia, con accesso dal chiostro, è stato allestito il Museo del vino che espone strumenti e oggetti usati nel passato per la lavorazione delle uve. È anche presente il Museo della civiltà contadina, che raccoglie oggetti e strumenti di uso domestico-rurale.
La foresteria dispone di sei camere, una cucina e un'ampia sala, in grado di accogliere gruppi e singoli.
Oggi l’abbazia è inclusa nella Riserva naturale omonima, che copre un territorio di 1.800 ettari, tra i comuni di Urbisaglia e Tolentino, ad una decina di chilometri da Macerata.