Cagli sorge su un altopiano stretto dai fiumi Bosso e Burano confluenti al Metauro. Il comune risulta delimitato verso sud dai Monti Catria, Petrano e Nerone e più a nord dal monte Paganuccio che, con il Pietralata, forma le scoscese pareti di calcare massiccio del Passo del Furlo.

Abitata anticamente dagli umbri e dai romani, Cagli fu tra i capisaldi della Pentapoli montana bizantina (con Fossombrone, Gubbio, Jesi e Urbino). Nel XIII secolo, divenuta libero comune e abbracciata la fede guelfa, fu incendiata dai ghibellini e poi ricostruita da papa Niccolò IV (1289), nel pianoro sottostante il precedente abitato. Finì comunque incorporata entro i confini del ducato di Urbino e infatti Federico da Montefeltro la fece fortificare (1481) da Francesco di Giorgio Martini con la costruzione di un'imponente Rocca, posta sul colle dei Cappuccini, oggi purtroppo scomparsa (fatta eccezione per pochi ruderi) e collegata con un passaggio sotterraneo all'imponente Torrione a pianta ellittica tuttora esistente a valle e sede del recente Centro per la Scultura Contemporanea. All'epoca montefeltresca risalgono anche i lavori di adattamento del medievale Palazzo Pubblico (oggi sede del Comune e del Museo Archeologico).

Tra gli edifici di architettura ricordiamo: la chiesa di S.Francesco e la chiesa di S.Domenico, entrambe con interni ad aula arricchiti di tele a affreschi, di origine medievale; la Cattedrale, quasi interamente ricostruita nel sec. XVIII, la chiesa di S.Angelo minore, la chiesa di S.Pietro, la chiesa di S.Maria della Misericordia, la chiesa di S.Giuseppe, la chiesa di S.Chiara, la chiesa di S.Filippo e S.Bartolomeo, impreziosite da opere d'arte, comprese diverse tele del noto pittore cagliese Gaetano Lapis (1706-1773).

Fra gli edifici di architettura civile più significativi si segnalano il quattrocentesco Palazzo Preziosi-Brancaleoni e il cinquecentesco Palazzo Tiranni-Castracane, oltre all'ottocentesco Teatro Comunale con ricca sala a palchetti. Un sito romano di notevole importanza è il Ponte Mallio sul torrente Bosso il cui fornice centrale con relativi contrafforti a grandi blocchi di pietra viene fatto risalire all'epoca repubblicana.

Nell'ambito del territorio comunale, in località Monte Martello, sorge l'interessante santuario di S.Maria delle Stelle, edificato nel 1475, che ingloba una celletta preesistente impreziosita da affreschi trecenteschi.

Località del cagliese degna di nota è Pianello, sito ai piedi del monte Nerone (m.1525), là dove il Certano, il Giordano e il Fiumicello confluiscono tra loro per dar vita al Bosso.

Il "Giuoco dell'Oca" che si disputava a Cagli già nel 1543, oggi viene riproposto la prima e la seconda domenica di agosto.