Una piacevole passeggiata consente di raggiungere Grottammare alta, l’originario borgo medievale a picco sul mare, raccolto sul ciglio di un colle, con rustiche case e piccole vie, dove si espande il profumo degli aranceti. Lungo il cammino che vi conduce si trova la seicentesca villa del Cardinale Decio Azzolino, dove soggiornò Cristina di Svezia.
A seguito dell’espugnazione della città nel 1525 da parte del pirata Dulcigno, il borgo fu fortificato con mura, porte e un Torrione detto della battaglia. Attualmente esso ospita molte delle opere del nativo scultore del vento, uno dei più grandi artisti del Novecento, Pericle Fazzini. Nella Chiesa di Sant’Agostino del XVI secolo è conservata una Madonna della Misericordia di Vincenzo Pagani (1577). Nella vicina Piazzetta Peretti si gode di una vista eccezionale dal portico balconato dell’edificio che ospita lo storico Teatro dell’Arancio, nei cui pressi sorge la Torre dell’Orologio. Merita una visita la nobile Chiesa di Santa Lucia (1597) fatta erigere da Camilla Peretti in memoria del fratello Sisto V Felice Peretti divenuto papa. Al medesimo è dedicato il Museo Sistino allestito nella Chiesa di San Giovanni Battista. Nella collina che domina il borgo si trovano i resti di una Rocca eretta nei secoli IX-X.