Montappone fu un castello feudale a partire dall'anno 1000; nel 1291 venne assegnato ad un ramo della famiglia dei Brunforte con il titolo di Marchesato.

Questo borgo dal nucelo medievale è noto per la produzione di cappelli di paglia classici e artigianali. Già nel lontano Settecento i mezzadri si raccoglievano nelle stalle per filare, tessere, intrecciare cesti, cappelli e scope di saggina, utilizzando la paglia. Ora vengono realizzate anche borsette in truciolo, giunco e articoli in vimini o in midollino.
Al cappello è dedicato un Museo: tutte le fasi della lavorazione della paglia sono illustrate lungo il percorso museale, dalla raccolta alla selezione, dall'intrecciatura alla cucitura, fino alla decorazione e vendita del cappello. All’interno del museo si trova anche una sezione speciale "Marche, tanto di cappello" un originale progetto che vede alcune tra le eccellenze delle Marche reinterpretare il cappello, dando vita a delle produzioni spettacolari: vetro, carta, pelle, ceramica, pietra, cibo, musica, legno, metallo e tessuto sono le materie prime rielaborate dalle sapienti mani dei maestri artigiani e dalla creatività dei designer.

Da visitare nel centro storico sono: la Chiesa Oratorio del SS. Sacramento, con portale trecentesco in cotto sovrastato dallo stemma della confraternita e un affresco "Madonna col Bambino" del Pagani; la Chiesa di Santa Maria in Castello, il cui altare è impreziosito da un'altra "Madonna con Bambino" del Pomarancio e la Chiesa Parrocchiale di S. Maria e S. Giorgio, nata sui resti della romanica Madonna di Villa. 

L'evento più importante di Montappone è la festa "Il cappello di Paglia", che si tiene a fine luglio. L'antica tradizione della lavorazione della paglia di grano rivive per le vie del borgo antico. Per tre giorni il centro storico è animato da numerosi artigiani che mostrano ai visitatori come nasce un cappello, dalla mietitura all'intreccio, fino alla cucitura.