Montedinove sorge su un colle a 561 m s.l.m., tra le valli dell'Aso e del Tesino, alle pendici del Monte Ascensione. Fa parte della Comunità montana dei Sibillini e rientra nell'associazione dei Borghi autentici d'Italia. 
Il territorio cittadino, abitato fin dall'epoca picena, accolse nel 578 gli ascolani che cercavano riparo dai longobardi. In seguito, il territorio fu donato nel 1039 da Longino all'abbazia di Farfa, e furono proprio i farfensi a costruire le fortificazioni a difesa del paese. Nel 1239 il paese subi l'assedio di Re Enzo da cui uscì vittorioso dopo due anni. Nel 1279 il paese si elevò a libero comune, mentre nel 1586, sotto papa Sisto V, entrò nel Presidiato di Montalto. Nei secoli successivi Montedinove seguì le sorti dello Stato della Chiesa.

Passeggiando nel centro storico, si rimane affascinati dalla bellezza dell'architettura e dalla ricchezza opere di pregio, come i lavatoi comunali, le fontanelle dell'acquedotto del Polesio, lo stemma della congregazione dei "sutores" (sarti) del secolo XIV e la caratteristica ed elegante loggetta del sec. XV.
Intorno alla piazza principale  sorgono il Palazzo Comunale con porticato e campanile, la chiesa di S. Maria de' Cellis, che testimonia la presenza dei Templari nelle zone del piceno, interessante soprattutto per il particolarissimo portale, e la Chiesa di S. Lorenzo. Da visitare anche i resti delle fortificazioni, oggi ancora evidenti, come la Porta della Vittoria, una delle due entrate al paese, già denominata Porta Marina, e i ruderi della torre medievale entrambe risalenti al secolo XII. Nel borgo, oltre ai resti di un torrione, si nota un'abitazione del XVIII sec. con un’elegante loggetta di ispirazione rinascimentale. Al di fuori del centro abitato, sulla via Cuprense, si può visitare il santuario di S. Tommaso Becket, sorto nel XVII sec e dedicato al santo inglese fatto uccidere nel 1170 da Enrico II nella cattedrale di Canterbury.

I principali eventi che hanno luogo a Montedinove nel corso dell'anno sono: la Festa di San Tommaso (prima domenica di Giugno), la Festa di San Lorenzo (10 Agosto), Montedinove Sapori e Arte  (12 e 13 Agosto), E...state a Montedinove (Agosto), Sibillini in Rosa (Novembre).

Il centro storico, i monumenti e i musei del Comune sono parzialmente fruibili. Per informazioni scrivere al Numero Verde del Turismo della Regione Marche (numeroverde.turismo@regione.marche.it) o contattare il numero 0733-52056.