Verso la metà del XV secolo continui scontri di confine turbavano i rapporti fra Osimo e Filottrano, sinché nell'aprile del 1466 il Magistrato di Osimo decise di inviare una spedizione punitiva: furono catturati armenti e imprigionati alcuni nobili filottranesi. Durante la scorreria un osimano, nel fuggire, lasciò un suo stivale, che a Filottrano fu accolto come pegno della vittoria. Il fatto veniva ricordato dai giovani che in segno di scherno portavano in giro per il paese un fantoccio con lo stivale, che poi veniva bruciato fra lazzi e sberleffi. Sospesa nel 1468, la tradizione si rievoca ogni anno da oltre 30 anni, la prima domenica di agosto, con una corsa per contendersi lo stivale.
Per tutta la durata della manifestazione sono in programma spettacoli itineranti di musica e giullari medievali, una “Contesa juniores” ed una “mini Contesa” , corteo in costume, giochi medievali, un accampamento, taverne con menu a tema, sbandieratori e tamburini e, per finire, la Contrada vincitrice incendia il Fantoccio. Questo e molto altro ancora è la Contesa dello Stivale.