La disputa tra Montalto e Grottammare circa il luogo di nascita di Sisto V, ha origini assai remote, risalenti al secolo XVII. È però ormai assodato che Felice Peretti (nome di Sisto V prima del pontificato) nasce a Grottammare, da famiglia di sicure e antiche origini montaltesi, nel dicembre 1521. Dunque, luogo di nascita fortuito, dovuto alla fuga dei suoi genitori in seguito alla guerra fra Leone X e il duca di Urbino.
Già da Cardinale il Peretti onora la sua “patria carissima” di Montalto con la fondazione di una scuola e altre donazioni, ma la sua attenzione aumenta quando nel 1585 diviene Papa: concede somme di denaro, il diritto della nomina diretta del Podestà, permette il libero commercio, oltre all’esenzione delle tasse, fino a donare, nel 1586, il preziosissimo reliquiario, eccellente opera di alta oreficeria di scuola parigina, un prezioso reliquario appartenuto a Paolo II, conservato nelle sale del Museo Sistino Vescovile dedicate al Pontefice. Dopo aver eretto Montalto al rango di città e di Diocesi gli concede anche di essere il centro giuridico e amministrativo del Presidiato, fino a fondare una Zecca che battesse autonomamente moneta.
Altrettanto onorata è stata Grottammare, la città che aveva visto nascere Sisto V. Appena eletto Papa vuole formarvi una scuola pubblica, così da consentire agli alunni il passaggio diretto agli studi di medicina, legge e filosofia. Più tardi, concede a due giovani di Grottammare dei posti presso il Collegio Montalto di Bologna e crea infine un Monte frumentario e un Monte di pegni. In corrispondenza dei grandi lavori edilizi di Montalto, inoltre, Sisto V vuole erigere, nel luogo della sua casa natale, una chiesa dedicata a S. Lucia (giorno della sua nascita) chiamando l’architetto Domenico Fontana. Il Papa attribuisce un’importanza particolare alla costruzione della chiesa, e ciò è testimoniato dalle preziose suppellettili lì custodite, tra cui il calice e i paramenti. Purtroppo la morte di Sisto V sopravviene il 23 agosto 1590 quando la chiesa era appena iniziata ed è quindi sua sorella Camilla a portare a termine l’operazione, nel 1595, con una spesa di oltre 25.000 scudi. Di lì a pochi anni la chiesa verrà elevata al rango di collegiata da Clemente VIII.
Come Papa amministrò con intelligenza le risorse finanziarie dello Stato Pontificio e, nella Roma del suo tempo, fu artefice di grandiose opere urbanistiche ed architettoniche. Morì il 27 agosto 1590 nel palazzo del Quirinale. Nel Piceno numerose sono le chiese e le opere d'arte legate al suo nome.