Tolentino, il cui centro storico è ancora oggi delimitato per lunghi tratti dalle mura duecentesche, conserva opere d'arte e monumenti di notevole valore. Città d’arte tra le più note e frequentate delle Marche, in posizione strategica nella valle del Chienti, fu municipium romano e precedentemente fu centro piceno, come raccontano le numerose necropoli rinvenute nella zona.

La Basilica di San Nicola, la cui facciata è rivestita in travertino, è di grande interesse artistico; in particolare il portale, opera dello scultore fiorentino Nanni di Bartolo detto il Rosso, in cui si fondono mirabilmente elementi del gotico fiorito ad effetti spaziali tipici del primo Rinascimento. Il chiostro agostiniano risale alla prima metà del XIV secolo: esso rappresenta il più antico esempio di chiostro degli ordini mendicanti in Italia. Il luogo di maggior interesse artistico del complesso tolentinate è costituito dal "Cappellone di San Nicola": la sala è rinomata soprattutto per la sua decorazione pittorica, una delle più vaste e meglio conservate dei primi anni del Trecento, opera delle maestranze riminesi guidate dal pittore Pietro da Rimini. La decorazione, condotta ad affresco, occupa tutta la vasta aula.

Da visitare anche il Museo degli Ex-Voto, il Museo delle Ceramiche, il Museo dell’Opera e le Esposizioni permanenti di presepi.

In Piazza della Libertà si trova la torre campanaria della Chiesa di San Francesco, divenuta il simbolo della città grazie all'orologio a quattro quadranti che rappresentano le fasi lunari, le ore italiche, l'ora astronomica e i giorni della settimana e del mese.

Altre attrazioni da non perdere sono: Palazzo Sangallo, sede del Museo Internazionale della Caricatura; Palazzo Parisani Bezzi, dove nel febbraio 1797 fu firmato il Trattato di Tolentino tra Napoleone Bonaparte e lo Stato Pontificio; il Duomo dedicato al patrono di Tolentino, San Catervo, che conserva il sarcofago del santo, di epoca romana; il settecentesco Teatro Vaccaj.

Poco lontano dal centro sorge il Castello della Rancia, sede del museo archeologico: in origine fattoria e granaio, fu trasformato in castello dai Da Varano, signori di Camerino.

Nel territorio dei comuni di Tolentino e Urbisaglia sorge l'Abbazia di Fiastra, uno dei monumenti più insigni e meglio conservati dell’architettura cistercense in Italia, con il suo particolare stile di transizione dal Romanico al Gotico.

Piatto tipico di Tolentino e dell’entroterra maceratese sono i vincisgrassi.

L’evento più importante che ha luogo a Tolentino nel corso dell’anno è la Biennale dell'Umorismo nell'Arte, una manifestazione internazionale a cui partecipano artisti e vignettisti satirici da tutto il mondo. Ogni anno a luglio viene organizzato in città il Festival di musica corale "Città di Tolentino" al quale partecipano i migliori cori italiani e stranieri. Tra la fine di aprile ed i primi di maggio di ogni anno, con la rievocazione storica Tolentino 815 si sceneggiano combattimenti, accampamenti ed eventi militari della Battaglia di Tolentino del 1815. 

Il centro storico, i monumenti e i musei del Comune sono parzialmente fruibili. Per informazioni scrivere al Numero Verde del Turismo della Regione Marche (numeroverde.turismo@regione.marche.it) o contattare i telefoni indicati sotto.