Prima di entrare a Tolentino, ad appena 7 chilometri dal centro, si può ammirare il maestoso e suggestivo Castello della Rancia ricostruito dal maestro Andrea di Como nel sec. XIV sulle strutture di una preesistente abbazia cistercense. Di forma quadrangolare, conserva ancora la cinta merlata rafforzata da tre torri angolari. Il mastio è alto 30 metri ed è costituito da quattro piani, di cui i primi tre sono voltati a crociera. Al secondo piano, fornito di un ampio camino e raggiungibile tramite una scala a chiocciola in pietra, si trovava l'alloggio del castellano. Il piano seminterrato del mastio, illuminato da due alte feritoie a bocca di lupo, fu un tempo usato come prigione come indicano i grossi anelli di ferro infissi alle pareti. Al primo piano un altro porticato affianca un ampio salone, probabilmente la parte del castello che aveva funzione di residenza. Dal cortile si accede a una cappellina barocca eretta dai Gesuiti.
Fu luogo di battaglie: a parte due scontri di scarso rilievo storico nei secoli XIV e XV, il Castello della Rancia è strettamente legato alla vittoria degli Austriaci sul coraggioso e sfortunato Gioacchino Murat nel 1815.