Gli storici fanno risalire al IX secolo le origini dell’istituzione monastica benedettina, edificata probabilmente sui resti di una preesistente basilica cristiana del V secolo.

Per la propria posizione strategica svolse un importante ruolo di difesa per cercare di impedire l’insediamento di Saraceni lungo la ricca valle del Chienti. Fu considerato talmente importante dal vescovo di Fermo Teodosio e dall’imperatore Carlo III il Grosso che divenne una delle prime e più potenti abbazie marchigiane. Importanti imperatori come Ottone I (968) e Ottone II (981) e lo stesso Federico II di Svevia (1219 e 1242) e papi come Celestino III (1197) e Gregorio IX (1236) elargivanoall'abbazia donazioni e protezioni; nell’anno 1165 l’abbazia venne aggregata al monastero di Fiastra, diventandone una dipendenza, seppure con particolari privilegi.

Importanti restauri interessarono le strutture del monastero ancora nel XVII secolo, periodo in cui diventò una specie di casale agricolo (di proprietà del vescovo di Fermo) e molte parti, soprattutto quelle pertinenti agli ambienti monastici, sono andate perdute.

L’abbazia di Santa Croce è stata valorizzata sia per il suo valore simbolico dal punto di vista culturale e religioso sia per il contesto naturale in cui è collocata.