Il Castello di Montale è situato in un poggio ad andamento circolare, che si trova ai confini con il Comune di Serra de’ Conti. Nominato per la prima volta come possesso del Vescovo di Senigallia (1223), venne distrutto due volte da Rocca Contrada (prima nel 1250 poi nel 1280) per la conquista dell’importante avamposto. Dell’antica fortificazione è da notare il camminamento di ronda sul lato nord ed a sud la torre di guardia, riutilizzata e riproposta come campanile della chiesa di S. Silvestro, riedificata dopo il 1830. L’uso del laterizio è dominante sia per le costruzioni interne che per le mura di cinta.