Fondata nel 1244 per volontà di San Silvestro Guzzolini, su terreno donato dal Comune di Fabriano in località Castellare, appena fuori la cinta muraria dell’epoca, fu ampliata nel 1290 e ricostruita nel 1590. Dopo il terremoto del 1741 la chiesa fu ricostruita nuovamente solo dopo alcuni anni. Dell'antico edificio di impianto gotico si possono trovare degli elementi murati sul fianco della Chiesa. Notevole monumento dal ricco interno barocco ampio e luminoso, è a navata unica sulla quale si aprono cinque cappelle in ogni lato, riccamente decorate da stucchi e pitture. Nella prima cappella di sinistra si trova la tela di Orazio Gentileschi raffigurante San Carlo Borromeo in preghiera, all’interno delle altre invece, importanti tele del manierista Francesco Vanni, di Guerrieri e di Pasqualino Rossi. Nel presbiterio si trova il coro ligneo del 1427 di Manno da Benincasa, preziosa testimonianza d’intaglio fiorentino di epoca tardogotica. Al di sopra del coro si sviluppa il ciclo agiografico dedicato a San Silvestro e realizzato da Simone de Magistris. La cripta del beato Giovanni, discepolo di San Silvestro abate fu costruita nell’attuale chiesa di San Benedetto nel 1586. Di forma ovale, ha nel centro 4 piloni, alle pareti laterali e sulla volta affreschi rappresentanti alcune scene della vita e dei miracoli del beato. Al centro della stanza si conserva il corpo del beato Giovanni, detto del bastone e in un vano sotto il sarcofago, il bastone con il quale era solito reggersi e compiere miracoli. Presente all’interno un rozzo altorilievo in pietra cornea del sec.XIV che rappresenta il beato, opera di Martino da Cingoli.