Situato di fronte alla facciata dell’ex chiesa di San Francesco, fu iniziato nel 1587, ed è sede della Confraternita della Carità. A pianta rettangolare, con soffitto a capriate, al suo interno un notevole ciclo di affreschi rappresentanti le sette Opere di Misericordia Spirituali e Corporali (tema assai diffuso durante la Controriforma), realizzati sul finire del ’500 da Filippo Bellini di Urbino. Questi quattordici riquadri sono alternati da paraste e decorati con stucco e dorature. Per lungo tempo l'oratorio fu adibito a deposito della Biblioteca comunale, poi riemerse in tutto il suo splendore a seguito dei restauri seguiti al terremoto del 1997.
Il salone dell’Oratorio della Carità è una location d’eccezione per celebrare le proprie nozze nella città della carta e per effettuare convegni.