Appena fuori dalla mura del Castello di Mondolfo, sorge il Complesso Monumentale di Sant'Agostino, dall’ampio convento del XVII sec. e con la maestosa Chiesa del Cinquecento di Santa Maria, da tutti meglio conosciuta semplicemente come Sant’Agostino le cui prime notizie risalgono alla fine del XIII sec.. Esso costituisce un grande contenitore culturale con il Museo Civico e due ampi saloni (salone Sant'Agostino e salone Aurora) attrezzati per incontri culturali, conferenze, meeting.

Lungo entrambe le pareti della chiesa, i cui tre portali introducono nell’ampia navata rinascimentale, si susseguono dodici begli altari scolpiti in legno o lavorati in pietra, oltre all’abside e alla cappella rimaneggiati nel ‘700. E’ stata definita una vera pinacoteca per il numero e l’importanza delle opere presenti sugli altari, appartenenti alla prima metà del XVII sec., opere di pittori fra i più quotati dell’epoca.

Dopo il terzo altare a sinistra vi è un pulpito con baldacchino in legno dorato e sulla destra, in corrispondenza di quest’ultimo, si apre la cappella di San Nicola da Tolentino, che conserva le tele San Nicola (di anonimo marchigiano della fine del XVII secolo) e Miracolo della processione in tempo di peste e Madonna col Bambino e i Santi Nicola e Francesco del bolognese Alessandro Tiarini (1577-1668), che nelle sue opere unisce naturalismo e intenso patetismo, secondo i canoni caratteristici della pittura della Controriforma. 

Tutti i dipinti qui conservati sono degni di nota. Al primo altare di destra si trova la Madonna della gatta, copia del celebre dipinto di Federico Barocci (1535-1612), pittore dal dolcissimo sfumato e dalla devozione coinvolgente, opera della bottega del pittore stesso. In alto, una lunetta di scuola umbro-marchigiana dell’inizio del XVI secolo raffigura Madonna col Bambino e due angeli adoranti. Al terzo e quarto altare si trovano due tele del veronese Claudio Ridolfi (1570-1644): Sant’Antonio Abate e Paolo Eremita (dopo il 1621) e Madonna con Bambino e Santi Giovanni Battista e Giovanni Evangelista. Al quinto altare la tela raffigurante il Martirio dei Santi Simone e Giuda è firmata e datata 1649 da Giovan Francesco Guerrieri (1589-1657), artista la cui pittura è caratterizzata da una profonda religiosità, da un forte contrasto luministico e da un approccio naturalistico al soggetto. Al sesto altare destro quindici piccole tele di anonimo marchigiano dei primi del Seicento rappresentano i Misteri del Rosario e attorniano un dipinto in stile bizantino del XVI secolo, la Madonna del Buon Consiglio. Negli altari di sinistra così come nell’abside si distinguono, in successione, un dipinto del fiammingo Ernst Van Schayck e dei fanesi Giuliano Presutti e Sebastiano Ceccarini. Altre opere: Pietà policroma in arenaria del sec. XV, bancone del magistrato (XVI sec.), coro e sacrestia lignei riccamente lavorati.

Adiacente la chiesa, si trova il seicentesco chiostro con al centro il pozzo e lungo il perimetro le arcatelle contenenti gli affreschi della vita di Sant'Agostino.